УДК 547.582.2 О.В. Маковкина, И.Г. Абрамов, Г.Г. Красовская, С.И. Филимонов, Ж.В. Чиркова ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 4-БРОМ-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛА С КАРБОЦИКЛИЧЕСКИМИ С-НУКЛЕОФИЛАМИ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: catmaikl@mail.ru Исследована реакция активированного ароматического нуклеофильного замещения атома брома в 4-бром-5-нитрофталонитриле С-нуклеофильными реагентами, протекавшая в ДМФА в присутствии карбоната калия. <...> В литературе описано большое количество реакций, протекавших с участием высокоактивированного 4-бром-5-нитрофталонитрила (БНФН) и различных моно- и бифункциональных О-, S- и Nнуклеофилов [1-2]. <...> Показано, что в сравнительно мягких условиях в БНФН в первую очередь замещался высокоподвижный атом брома, а затем, в более жестких условиях, происходило замещение нитрогруппы. <...> Было синтезировано большое количество разнообразных по своей природе фталонитрилов, связанных с алифатическими, ароматическими и гетероциклическими фрагментами, а также получены орто-дикабонитрилы, содержащие 5…8членные гетероциклические системы [1, 5, 6]. <...> Известно, что нитрогруппа в 4-нитрофталонитриле в присутствии карбоната калия вступала в реакцию нуклеофильного замещения с димедоном – реакционноспособным С-нуклеофилом [3]. <...> Однако данные о реакции 4-бром-5-нитрофталонитрила с С-нуклеофилами в литературе отсутствуют. <...> Нами на примере взаимодействия БНФН с димедоном и родственными ему соединениями были исследованы закономерности протекания данной реакции. <...> N Br N 1 N+ O O + 2(a,b) R O O N 3 K2CO3 N 3(a,b) N R = CH3 CH3 a , O b Схема Scheme Использованные нами в качестве С-нуклеофильных реагентов димедон и 5-(α-фурил)циклогексан-1,3-дион являются относительно сильными С-Н кислотами. <...> В результате проведенных исследований установлено, что димедон и 5-(α-фурил)циклогексан-1,3-дион находятся в кетоенольной таутомерии: O I R O O - II R Обе эти формы неустойчивы и легко превращаются в равновесную смесь. <...> Содержание енольной формы зависит <...>