Т 51 (8) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 УДК 547-326 А.В. Тарасов, А.С. Быченков, П.К. Писарев, Ю.А. Москвичев РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ДИХЛОРАНГИДРИДА 3-СУЛЬФОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ С МЕТАНОЛОМ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: bychenkovas@ystu.ru Исследована реакционная способность функциональных групп в дихлорангидриде 3-сульфобензойной кислоты при взаимодействии с метиловым спиртом в присутствии триэтиламина в ацетонитриле при 25 °С. <...> Установлено, что в указанных условиях хлоркарбонильная группа значительно активнее сульфонилхлоридной, что позволило синтезировать ряд ароматических сульфонилхлоридов, содержащих метоксикарбонильный заместитель. <...> Современный этап развития органической химии требует разработки эффективных методов синтеза новых соединений, лежащих в основе производства пестицидов, медицинских препаратов, пищевых добавок и других практически полезных веществ. <...> С этой точки зрения представляет интерес синтез ароматических сульфонилхлоридов, содержащих в своем составе сложноэфирную группу. <...> Так как непосредственным сульфированием получить указанные соединения не всегда возможно в силу химической неустойчивости сложных эфиров при воздействии сульфирующих агентов, нами был предложен метод непрямого введения сульфонилхлоридной группы. <...> Так, на основе дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты была изучена реакционная способность хлоркарбонильной и сульфонилхлоридной групп в реакции с метиловым спиртом (уравнения 1 и 2). <...> Известно [1], что третичные амины являются эффективными катализаторами реакции алифатических спиртов с хлорангидридами ароматических карбоновых и сульфокислот, поэтому данная реакция была проведена нами в присутствии триэтиламина. <...> ClOC SO2Cl + CH3OH+ NEt3 CH3OOC SO2Cl + HCl.NEt3 (1) H3COOC CH3OOC SO2Cl + CH3OH + NEt3 SO2OCH3 + HCl.NEt3 (2) Зависимости степени превращения хлоркарбонильной и сульфонилхлоридной групп от времени протекания <...>