НИТРОВАНИЕ 1-ФЕНИЛ-2-НИТРОГУАНИДИНА И ЕГО НИТРОПРОИЗВОДНЫХ СМЕСЯМИ АЗОТНОЙ КИСЛОТЫ И УКСУСНОГО АНГИДРИДА (Сибирский государственный технологический университет) E-mail: sibstu@sibstu.kts.ru Нитрование 1-фенил-2-нитрогуанидина и 1-(4-нитрофенил)-2-нитрогуанидина смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида протекает селективно по фенильной группе с образованием 1-(2-нитрофенил)- и 1-(2,4-динитрофенил)-2-нитрогуанидинов, соответственно. <...> В тоже время, при действии аналогичной нитрующей смеси на 1-(2,4,6тринитрофенил)-2-нитрогуанидин наблюдается N-нитрование с образованием 1-(2,4,6тринитрофенил)-1,2-динитрогуанидина. <...> Нитрование слабоосновных аминов смесями азотной кислоты и уксусного ангидрида является хорошо известным методом получения Nнитросоединений [2]. <...> В частности, таким способом из 1-алкил-2-нитрогуанидинов были получены 1-алкил-1,2-динитрогуанидины [3]: R HN NH2 NNO2 HNO3/Ac2O R N NH2 NNO2 NO2 В настоящей работе нами изучено действие смеси азотной кислоты и уксусного ангидрида на 1-фенил-2-нитрогуанидин 1 и его нитропроизводные. <...> По аналогии с данными работы [3] мы ожидали получения производных 1,2(2,3)-динитрогуанидина. <...> Образующийся с выходом около 90% продукт по данным элементного анализа соответствует ожидаемому фенилпроизводному 1,2(2,3)-динитрогуанидина [4]. <...> Однако, последующее ЯМР спектроскопическое изучение полученного соединения [1] показало, что продуктом реакции в действительности является 1-(2нитрофенил)-2-нитрогуанидин 2. <...> . Ранее соединение 2 было получено окислением надуксусной кислотой 1-(2-аминофенил)2-нитрогуанидина, последний, в свою очередь, получали из высококанцерогенного 1-метил-1нитрозо-2-нитрогуанидина [5]. <...> Обнаруженное нами селективное нитрование соединения 1 уксусно-ангидридной нитрующей смесью делает соединение 2 существенно более доступным. <...> Действием уксусно-ангидридной нитрующей смеси на 1-(4-нитрофенил)-2-нитрогуанидин 3 также получен продукт нитрования по ароматическому циклу – O2N 1-(2,4-динитрофенил)-2нитрогуанидин <...>