Изомерия
Структурная
Углеродного скелета
Пространственная
Межклассовая
Положения функциональной группы или
кратной связи
Цис-транс
(геометрическая)
Оптическая
(стереоизомерия)
АТОМ УГЛЕРОДА
Атомы углерода способны: <...> Один электрон с 2s орбитали может пере-
5
2p1
2p 1
ходить на 2р орбиталь, образуя состояние с элек-
2p1
2s1 <...> Так,
например,
орбиталь атома углерода в
возбужденном
состоянии,
имеющая
шарообразную
форму, и три р-орбитали гантелевидного строения, каждая из которых заполнена одним электроном, при образовании химических связей могут усредняться по энергии и приобретать форму вытянутой гантели. <...> При этом четыре гибридные орбитали образуют в
6
s-
пространстве тетраэдр, располагаясь под углом 109о28’ в наибольшем удалении
друг от друга (sp3-гибридизация). <...> Атомная орбиталь (АО) – это волновая функция, которая описывает
движение электрона в поле ядра атома и обозначается буквами j 1, j 2 и т.д. <...> Молекулярная орбиталь (МО) – это волновая функция, которая описывает
движение электрона в поле двух или нескольких ядер и окружающих их электронов (обозначается буквой y). <...> При образовании связей атомные орбитали (s-, p-, d-, f-) теряют свою
форму (энергию) и превращаются в молекулярные орбитали, имеющие ряд характерных особенностей. <...> (1)
формула, где СА и СВ – коэффициенты, означающие вклад каждой атомной орбитали в молекулярную орбиталь. <...> Такое приближение представляет собой линейную комбинацию атомных орбиталей (метод ЛКАО). <...> При комбинации атомных орбиталей в противофазе возникает узловая плоскость y *
МО, означающая отсутствие перекрывания атомных орбиталей. <...> В связи с этим строение многих органических молекул может быть показано не исходя из классических представлений о гибридном состоянии атома
углерода, а с использованием понятия так называемых канонических орбиталей, для которых характерна высокая степень делокализации (распределения). <...> 8
Применив метод молекулярных орбиталей к молекуле первого углеводорода –
метана <...>
Базовый_курс_органической_химии.pdf
О.В. Шухто, Д.Б. Березин, С.А. Сырбу
Базовый курс органической химии
Учебное пособие
Иваново
2011
3
Стр.1
Министерство образования и науки Российской Федерации
Ивановский государственный химико-технологический университет
О.В. Шухто, Д.Б. Березин, С.А. Сырбу
Базовый курс органической химии
Учебное пособие
Допущено учебно-методическим объединением по образованию в области
химической технологии и биотехнологии в качестве учебного пособия для
студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям «Химическая
технология» и «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической
технологии, нефтехимии и биотехнологии»
Иваново 2011
4
Стр.2
УДК 547.542.95
Шухто, О.В. Базовый курс органической химии: учеб. пособие / О.В.
Шухто, Д.Б. Березин, С.А. Сырбу; Иван. гос. хим.-техол. ун-т. – Иваново, 2011.
– 168 с. – ISBN 978-5-9616-0414-6
Учебное пособие содержит основные теоретические положения курса
лекций по дисциплине «Органическая химия и основы биохимии», контрольное
задание и рекомендации по его выполнению.
Рекомендовано учебно-методическим объединением по образованию в
области химической технологии и биотехнологии в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям
«Химическая технология» и «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической
технологии, нефтехимии и биотехнологии».
Печатается по решению редакционно – издательского совета Ивановского
государственного химико-технологического университета.
Рецензенты:
доктор химических наук М. Е. Клюева (Ивановская государственная медицинская
академия); доктор химических наук Е. Р. Кофанов (Ярославский государственный
технический университет)
ISBN 978-5-9616-0414-6
У Шухто О.В., Березин Д.Б., Сырбу С.А., 2011
У Ивановский государственный
химико-технологический университет, 2011
5
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Часть I. Строение молекул углеводородов
Определение и предмет изучения органической химии
Теория строения органических соединений
Теория гибридизации
Применение теории молекулярных орбиталей для описания строения органических
молекул
Гомологический ряд алканов
Циклоалканы
Конформации насыщенных углеводородов
Гомологический ряд алкенов
Гомологический ряд алкинов
Гомологический ряд алкадиенов (диенов)
Ароматичность. Ароматические углеводороды
Пояснения по выполнению контрольного задания
Часть II. Свойства углеводородов
Алканы и циклоалканы
Пояснения по выполнению контрольного задания
Алкены
Пояснения по выполнению контрольного задания
Алкины
Пояснения по выполнению контрольного задания
Алкадиены
Пояснения по выполнению контрольного задания
Ароматические углеводороды
Правила ориентирующего действия заместителей в бензольном ядре
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений с точки
зрения электронной теории
Особенности реакционной способности многоядерных аренов
Пояснения по выполнению контрольного задания
Часть III. Функциональные производные углеводородов
Галогенопроизводные углеводородов
Пояснения по выполнению контрольного задания
Серусодержащие органические соединения
168
3
3
3
6
7
10
16
19
21
25
27
30
36
37
37
45
46
53
53
57
58
60
61
66
67
74
77
78
78
87
87
Стр.169
Кислородсодержащие органические соединения
Гидроксипроизводные углеводородов
Получение одноатомных спиртов
Получение многоатомных спиртов:
Получение фенолов
Химические свойства одноатомных спиртов
Особенности химических свойств двух- и трехатомных спиртов
Реакционная способность фенолов
Простые эфиры
Пояснения по выполнению контрольного задания
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Пояснения по выполнению контрольного задания
Карбоновые кислоты
Жиры
Пояснения по выполнению контрольного задания
Азотсодержащие органические соединения
Нитросоединения
Амины
Диазосоединения
Бифункциональные производные углеводородов
Гидроксикарбоновые кислоты
Оксокарбоновые кислоты
Аминокислоты
Белки
Углеводы
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
95
95
100
101
102
102
107
109
111
113
113
121
121
128
129
129
129
133
140
143
143
146
148
152
154
155
157
158
Некоторые способы введения функциональных групп в бензольное кольцо 160
Вопросы контрольного задания
Список литературы
161
165
169
Стр.170
Учебное издание
Шухто Ольга Владимировна
Березин Дмитрий Борисович
Сырбу Сергей Александрович
Базовый курс органической химии
Учебное пособие
Редактор В.Л. Родичева
Подписано в печать 22.09.2011. Формат 60х84 1/16. Бумага писчая.
Усл. печ. л. 9,77. Уч.-изд. л. 10,84. Тираж 100 экз. Заказ
Ивановский государственный химико-технологический университет
Отпечатано на полиграфическом оборудовании
кафедры экономики и финансов ИГХТУ
153000, г. Иваново, пр. Ф. Энгельса, 7
170
Стр.171