Органическая химия. Органические химические соединения. Органические реакции. Химия природных соединений (Химия полимеров - см. 678)

В учебном издании дается обобщение и анализ современных методов синтеза сложных органических соединений. Рассмотрены основы стратегии органического синтеза, включая как классические, так и перспективные подходы, которые появились благодаря разработке принципиально новых реакций и методов. Показаны возможности использования органического синтеза для получения природных соединений различных классов. Обсуждается ключевая роль полного синтеза в дизайне лекарственных препаратов. Приводится обширная библиография по всем затрагиваемым вопросам, в основном по публикациям последних десяти лет.

В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей. В третью часть вошли главы, посвященные химии карбонильных соединений (альдегидов, кетонов), карбоновых кислот и их производных, а также азотсодержащих органических соединений (аминов, нитро- и диазосоединений, азидов), фенолов, хинонов и циклоалканов.

В учебном издании, написанном известным ученым и опытным преподавателем из Германии, изложены теоретические основы металлоорганической химии. Рассмотрены химия соединений переходных, непереходных и -элементов, теория химической связи, основные физико-химические методы исследования, а также катализ и органический синтез с применением металлоорганических соединений. Металлоорганическая химия — важнейшее направление органической химии для решения многих прикладных задач. Достижения в этой области отмечены Нобелевскими премиями 2001 и 2005 гг. В книге приведена обширная литература, в том числе ссылки на более чем 2000 обзоров.

В учебном издании, написанном автором из Германии, в очень краткой форме понятно изложены правила номенклатуры ИЮПАК. Подробно рассмотрены важнейшие классы соединений (с примерами), номенклатура которых может вызвать затруднения.

Учебное пособие содержит задачи и упражнения по общему курсу органической химии разных уровней сложности, а также ответы для всех заданий и развернутые решения для большинства задач, включающие схемы механизмов реакций и расшифровку ИК-спектров и спектров ЯМР. Содержание задач соответствует учебной программе по органической химии для классических университетов. Авторы—преподаватели химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова, в течение нескольких лет апробировавшие задания в учебном процессе.

В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей. В четвертую часть вошли главы, посвященные химии переходных металлов, а также некоторым типам органических реакций и металлокомплексному катализу. Кратко изложены основы промышленного органического синтеза и планирование многостадийных синтезов.

Подготовлено на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета.

Для тонкослойной хроматографии лазерных красителей и полупродуктов (кумарины, нафталимиды, бензантроны, феналеноны, производные γ-пирона) предложены бинарные гомогенные азеотропные смеси растворителей с диэлектрическими постоянными от 2,4 до 19,3 и точками кипения от 56,0 до 82,4ºС. Для всех исследованных веществ получены хорошо воспроизводимые величины Rf.

Целью исследований является получение данных о жирнокислотном составе жира и аминокислотном составе мяса курдючных овец, что позволит выявить положительные характеристики качества мясной продукции курдючных овец // Осеннее итоговое мероприятие программы Умник-2013 межрегиональной молодежной научно-технической конференции "Наука и молодежь". - Элиста : Изд-во Калмыцкого госуниверситета, 2013. - С. 151-153.

Статья о хромато-масс-спектрометрическом компонентном анализе экстрактов рогов сайгака и барана с предварительным получением триметилсилильных производных. Одной из задач аналитической биохимии является исследование компонентного состава экстрактов // "Актуальные проблемы реализации ФГОС в обучении химии" (Материалы 2-й межрегиональной научно-практической конференции)Министерство образования, культуры и науки Республики Калмыкия ФГБОУ ВПО "Калмыцкий государственный университет" Кафедра химии. - Элиста, 21 мая 2015. - С. 46-52.

Целью данного исследования явилось изучение химического состава жирных кислот лишайника Parmelia vagans (Nyl.), собранного в балке Хар-Булук Целинного района Республики Калмыкия. Результаты исследования химического состава жирных кислот талломов лишайника Parmelia vagans (Nyl.) получены впервые // Проблемы сохранения и рационального использования биоразнообразия Прикаспия и сопредельных регионов. - Элиста, 2015. - С. 74-78.

В данной работе были отобраны пробы нефтей, залегающие в юрских (7 образцов) и в меловых отложениях (15 образцов), в том числе 1 конденсат месторождения Улан-Хольское, скв. 65. Актуальной задачей и одними из перспективных углеводородов для исследования являются углеводоро­ды каркасного строения (адамантаны и диамантаны) // Актуальные проблемы химии и методики преподавания химии: материалы конференции. - Элиста, 2012. - С. 119-123.

Данная статья посвящена исследованию физико-химических свойств и состава нефти Дорожного месторождения. Целью работы являлось изучение физико-химических свойств нефти Дорожного месторождения // "Актуальные проблемы реализации ФГОС в обучении химии" (Материалы 2-й межрегиональной научно-практической конференции)Министерство образования, культуры и науки Республики Калмыкия ФГБОУ ВПО "Калмыцкий государственный университет" Кафедра химии. - Элиста, 21 мая 2015. -с.69-71.

Данная статья посвящена исследованию физико-химических свойств и состава нефти Состинского месторождения. Целью работы являлось изучение физико-химических свойств и состава нефти Состинского месторождения // "Актуальные проблемы реализации ФГОС в обучении химии" (Материалы 2-й межрегиональной научно-практической конференции)Министерство образования, культуры и науки Республики Калмыкия ФГБОУ ВПО "Калмыцкий государственный университет" Кафедра химии. - Элиста, 21 мая 2015. - С. 66-68.

Пособие составлено в соответствии с программой по «Химия нефти» для студентов направления 020100 «Химия» профиль «Нефтехимия» факультета педагогического образования и биологии, включает описание теоретических основ и методов исследования состава и свойств нефти, а также детальное описание конкретных лабораторных работ: стадии подготовки, проведение и обработки результатов анализа, а также необходимых приборов, лабораторной посуды, реактивов, материалов.

Учебное пособие включает описание теоретических основ и методов исследования состава и свойств нефти, а также детальное описание конкретных лабораторных работ: стадии подготовки, проведение и обработки результатов анализа, а также необходимых приборов, лабораторной посуды, реактивов, материалов.

В рамках синтеза каркасногых фрагментов проведен рентгеноструктурный анализ азабицикло[3. 3. 1]нонана, аннелированного с метилиидолом.

В работе представлен синтез серии эфиров фосфорной кислоты с адамантановыми спиртами. Изучена ингибирующая активность пяти оксо- и гидроксизамещенных адамантилфосфатов по отношению к мио-инозитмонофосфатазе.

Работа посвящена изучению АТФ-реагента, который содержит мутантную термостабильную люциферазу светляков Luciola mingrelica, люциферин, MgS0_4, компоненты буферного раствора и стабилизаторы и широко используется для определения нано- и пикомолярных концентраций аденозин-5'-фосфата (АТФ) в различных биологических образцах. Проведена оценка активности, стабильности и аналитических характеристик АТФ-реагента в растворе в присутствии и в отсутствие 5%-й желатины и в желатиновом геле. При концентрации желатины 5% и температуре > = 30° получен раствор АТФ-реагента, а ниже 30° происходит гелеобразование. Растворы АТФ-реагента изучены при 30°, а тонкие желатиновые пленки с АТФ-реагентом - при 22°. Добавки желатины несколько снижают активность и стабильность люциферазы. Чувствительность определения АТФ (выше 0, 96) не зависела от присутствия желатины и агрегатного состояния дисперсной системы. Пределы обнаружения составляли 2 *10{-12}, 7*10{-13}, 7*10{-14} М АТФ при использовании АТФ-реагента в желатиновых пленках и в растворе в присутствии 5%-й желатины и в ее отсутствие соответственно. Показано, что хранение АТФ-реагента при 22° в желатиновом геле не только сохраняет ферментативную активность, но и защищает фермент от бактериального загрязнения, следствием чего является потеря активности люциферазы.

Реакция бензилциклопропанов с ацетатом ртути (II) в муравьиной кислоте осуществляется региоселективно и приводит к ртутноорганическим соединениям с высокими выходами. Показано, что формилоксигруппа, находящаяся в гомобензильном положении 4-хлормеркурзамещенных арилбутанов, предрасположена к легкому сольволизу и нуклеофильному замещению на бром в условиях бромдемеркурирования.

В работе представлен синтез серии эфиров фосфорной кислоты с адамантановыми спиртами. Изучена ингибирующая активность пяти оксо- и гидроксизамещенных адамантилфосфатов по отношению к мио-инозитмонофосфатазе.

В работе представлен синтез 2-адамантил-6-[ (1Н-бензимидазол-1-илкарбонил) амино]-гексаноата и 2-адамантил-7- (1Н-бензимидазол-1-ил) -7-оксо-гептаноата и результаты их тестирования на цитотоксичность по отношению к клеткам карциномы легких человека А549. Показана невозможность присоединения 5- (2-адамантилоксикарбонил) пентилизо-цианата к нокодазолу в разных условиях.

Обнаружено, что взаимодействие 2, 5-диметил-, 1, 2, 5-триметил-6-аминоиндолов с бета-кетоэфирами (метиловый и этиловый эфиры ацетоуксусной кислоты, этиловый эфир щавелевоуксусной кислоты) приводит к образованию енаминов, которые в отличие от енаминов аналогичных аминоиндолов и бета-дикетонов легко подвергаются термической циклизации с образованием пирроло[3, 2- f ]хинолинов с заведомо угловым сочленением колец.

Предложен метод синтеза димера 1, 4-бензодиазепин-2-она с циклобутан-1, 2-дииловой связкой. В этом димере атомы С5 мономерных гетероциклов связаны с вицинальными атомами углерода циклобутана.

Исследована реакция каталитического олефинирования дигидразона терефталевого альдегида различными полигалогеналканами. Показано, что реакция приводит к широкому кругу производных пара-дивинилбензола, содержащих различные функциональные группы.

В учебном пособии рассматриваются основные понятия химии, строение атома, периодическая система Д.И. Менделеева, химическая связь. Уделено внимание классификации неорганических соединений, их физическим и химическим свойствам, получению и применению.Рассматриваются стехиометрия, термодинамика, скорость химических реакций, химическое равновесие.В главе «Растворы» изложены основные положения теории растворов. Даны классификации растворов, показан механизм растворения и его термодинамические эффекты. Проведена аналогия между растворимостью и молекулярной структурой, кристаллизацией и растворимостью. Также рассматриваются основные законы для растворов газов в жидкостях, явление осмос. Уделено особое внимание способам выражения состава растворов. Представлено множество алгоритмов решения задач.В учебном пособии освещен механизм электролитической диссоциации, равновесие в растворах кислот, оснований, солей, определение рН растворов электролитов. Особое внимание уделено гидролизу солей. Рассматриваются буферные системы и механизм действия буферных растворов. Приведены примеры расчетных задач.

В пособии изложены основы химии углеводов, рассмотреныыыы6 номенклатура, классификация, стереохимия, химические свойства. .

Плоды аронии черноплодной (рябины черноплодной) являются официнальным лекарственным сырьем. Свежие плоды, сок аронии и таблетки оказывают адаптогенное, спазмолитическое, гипотензивное, диуретическое, желчегон- ное, антиатеросклеротическое, С- и Р-витаминное действие. Для стандартизации сырья нами ранее был предложен метод количественного определения суммы антоцианов в плодах аронии черноплодной сухих методом прямой спектрофотометрии в видимой области при длине волны 544 ± 2 нм в пересчете на цианидин-3-О-глюкозид. В соот- ветствии с нормативными документами, регламентирующими процессы валидации новых аналитических методов, для аттестации методики количественного определения суммы антоцианов необходимо было провести определение следующих параметров: прецизионность (повторяемость) и воспроизводимость (лабораторная и межлабораторная), правильность и линейность. Статистическая обработка полученных результатов в условиях повторяемости, пока- зала, что они достоверны при доверительной вероятности 95%, вычисленные значения величины относительного стандартного отклонения (RSD) — 0,005% и относительного доверительного интервала среднего значения — 0,52% не превышают критериев приемлемости — 5%, Воспроизводимость методики также является удовлетворительной, так как меры прецизионности для данного метода измерений не превышают критериев приемлемости как для внутрилабораторной прецизионности 1,50% < 10%, так и для межлабораторной прецизионности 8,06% < 15%. В ходе определения линейности установлено, что график зависимости имеет линейный характер в области кон- центрации суммы антоцианов. Коэффициент корреляции близок к единице –0,978, что свидетельствует о сильной линейной зависимости значения оптической плотности от содержания действующих веществ. Правильность методики устанавливали на идентичных образцах плодов аронии черноплодной с добавлением известного количе- ства стандартного образца цианидин-3-О-глюкозида. В разработанной методике процент восстановления находился в пределах от 98,20% до 102,63%, его средняя величина составила 100,33%, что находится в пределах 100 ± 5%. Таким образом, валидация методики количественного определения суммы антоцианов в экстракте плодов аронии черноплодной по следующим характеристикам: прецизионность (повторяемость) и воспроизводимость (лабора- торная и межлабораторная), правильность и линейность показала, что данная методика является высокочувст- вительной, правильной и воспроизводимой и может быть использована для стандартизации сырья.

Данное издание представляет собой V и VI части учебного пособия по курсу «Органическая химия». Оно охватывает соединения циклического ряда и включает современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, способам получения и характерным химическим свойствам класса алициклических углеводородов (циклоалканы), ароматических соединений, включая ряды бензола, полиядерных ароматических углеводородов с изолированными и конденсированными ядрами, а также гетероциклических соединений с одним или более гетероатомами в цикле. Свойства рассматриваются в тесной взаимосвязи со строением органических соединений. Значительное внимание уделяется механизмам реакций, объясняющим особенности химического поведения. Изложение материала сопровождается иллюстрациями биологической роли органических веществ соответствующего класса. В конце каждого раздела приведен список вопросов и заданий для повторения и закрепления материала.

Данное издание представляет собой вторую книгу учебного пособия по курсу «Органическая химия» и охватывает основные классы функциональных (часть III) и гетерофункциональных (часть IV) производных углеводородов алифатического ряда. Книга содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, способам получения и характерным химическим свойствам функциональных производных алифатического ряда. Подчеркивается взаимосвязь между строением органических соединений, их реакционной способностью и химическими свойствами. Значительное внимание уделяется механизмам реакций, объясняющим особенности химического поведения. Изложение материала сопровождается иллюстрациями биологической роли органических веществ соответствующего класса.

Настоящее учебное пособие представляет первую книгу (из трех), включающую обновленное содержание, охватывающее все основные классы ациклических углеводородов алфатического ряда. Книга содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, включая квантово-химические представления, по способам получения и характерным химическим свойствам органических соединений, а также иллюстрации биологической роли производных органических веществ соответствующего класса. Особое внимание уделено современным теоретическим представлениям в органической химии, взаимосвязи строения соединений с реакционной способностью, а также механизмам реакций, объясняющим особенности химического поведения. Методическое оформление пособия служит целям оптимизации учебного процесса и повышения его эффективности.

Кратко изложен материал по основным разделам органической химии, рассмотрены основные приемы исследования органических веществ, качественные реакции, методы идентификации отдельных соединений.

Учебно-методическое пособие подготовлено на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета.

Гидролизный лигнин представляет особый интерес в качестве перспективного исходного сырья для получения ароматических соединений для дальнейшего их использования, в том числе и для последующего органического синтеза. Одним из способов модификации лигнина является его деструкция с использованием оснований. Работа посвящена исследованию процессов сольволиза гидролизного лигнина в растворах гидроксида натрия в различных условиях. Для исследований взят гидролизный лигнин Кировского биохимического завода. Воздушно-сухие образцы лигнина просеивали через сита (~0,25 мм) и измельчали на роторно-вихревой мельнице (~5 мкм). Установлено влияние условий обработок на степень деструкции гидролизного лигнина в зависимости от концентрации щелочи (2...10 %), вида растворителя (вода, этанол), гидромодуля (от 1:10 до 1:25), температуры (100...240 °C), времени варки (0,5...2,5 ч), степени измельчения образца (0,25 мм и 5 мкм). Для оценки глубины фрагментации лигнина продукты его щелочной деструкции в водной и спиртовой средах исследовали методом высокоэффективной эксклюзионной хроматографии. Показано, что с увеличением температуры обработок увеличивается доля низкомолекулярных соединений - олигомеров. Для характеристики структурных изменений в процессе сольволиза образцы продуктов щелочной деструкции лигнина были проанализированы методом твердотельного 13С ЯМР. Определено количественное соотношение кластеров «С Ar-O», «С Ar-C», «С Ar-H» в исходном лигнине, продуктах щелочной деструкции гидролизного лигнина, варки при температуре 200 и 220 °С. Анализ показал, что увеличение температуры щелочных обработок приводит к увеличению количества углерод-углеродных связей в лигнине. В результате проведенных исследований установлено, что наибольшая глубина деструкции гидролизного лигнина наблюдается при использовании следующих условий: 5% NaOH, продолжительность обработок 2 ч, гидромодуль 1:20. Показано, что глубина деструкции возрастает в интервале температур 180...240 °С, при этом степень растворения технического гидролизного лигнина достигает 99 %. При данных условиях процесс деструкции исследованных образцов лигнина в спиртовой щелочи протекает быстрее и глубже в сравнении с водным раствором гидроксида натрия.

В монографии изложены результаты исследований дегидрирования этилбензола с использованием физических воздействий, рассмотрен предполагаемый механизм интенсификации процесса при применении физических воздействий.

Содержит материалы лекционного курса, примеры решения и контрольные задания в части функциональных производных углеводородов. Предназначено для самостоятельной подготовки к практическим занятиям, выполнения контрольных работ, подготовки к зачетам и экзаменам для студентов технологических специальностей заочной формы обучения, изучающих дисциплину «Органическая химия».

Описаны методы получения N- и О-нитросоединений, фуроксанов, фуразанов, азидов, диазосоединений; химические превращения, перечисленных классов энергоемких соединений. Дан анализ зависимости энергетических и взрывчатых свойств от строения веществ; рассмотрены состояние и перспективы развития химии описанных классов соединений.

Изложены теоретические основы подготовки и переработки нефти. Представлено технологическое оформление процессов дегазации, подготовки и первичной переработки нефти. Предназначено для практических занятий студентов очной и заочной форм обучения по дисциплинам «Прикладная химия», «Химия нефти» по специальности 240401 «Химическая технология органических веществ», по направлениям подготовки 240100.62 «Химическая технология», 240400 «Химическая технология органических веществ и топлива».

Изложены химические основы прогнозирования химической стабильности пироксилиновых порохов при длительном хранении, в систематизированном виде представлены данные о методах исследования химической стойкости и сроках сохраняемости, позволяющие расширить представления о механизме старения порохов.

Содержание сборника отражает основные результаты научных исследований представителей вузов, научно-исследовательских учреждений и промышленных предприятий, ученых, аспирантов и студентов в области синтеза, стабилизации, модификации, переработки и применения высокомолекулярных соединений, биополимеров, в нефтехимических и образовательных технологиях.

Содержание сборника отражает основные результаты научных исследований студентов, аспирантов и молодых ученых в области органической, полимерной химии, а также синтеза и инновационных подходов к коммерциализации проектов.

Даны рекомендации по выполнению лабораторных работ по дисциплинам «Общая химическая технология полимеров. Часть 1. Технология полимеров», приведены методики синтеза и анализа полимеров, получаемых методами полимеризации, поликонденсации, полимераналогичных превращений, макромолекулярных реакций в газовой фазе, растворе, суспензии и некоторые характерные промышленные технологические процессы - выделение, дегазация, очистка, стабилизация полимеров.

Дан анализ методов получения нанокомпозитов на основе каучуков и полиолефинов со слоистыми силикатами. Изучена структура, физико-механические, вулканизационные, реологические, электрические и другие свойства полученных нанокомпозитов.

Библиографический указатель посвящен Мукаттису Бариевичу Газизову – доктору химических наук, академику Российской академии естествознания, члену Национального географического общества США, члену Нью-Йоркской академии наук, Заслуженному деятелю науки Республики Татарстан, Заслуженному работнику высшей школы РФ, Заслуженному деятелю науки и образования РАЕ.

Рассмотрены методы очистки и анализа как сырья, так и алкогольсодержащей продукции. Предназначено для бакалавров, обучающихся по направлению подготовки 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья» и для специалистов, обучающихся по направлению подготовки 260204.65 «Технология бродильных производств и виноделие».

Учебное пособие состоит из двух частей. В первой части обобщены основные данные по проблемам старения полимеров под действием различных факторов. Рассмотрены особенности макромолекулярных реакций в приложении к термической, (термо)окислительной деградации, деградации под влиянием агрессивных сред, излучений высоких энергий и др.

Представлен обзор литературных данных по методам алкилирования фенола и его производных олефинами. Приведены катализирующие системы и условия ведения процессов, а также некоторые технологические схемы производства замещенных фенолов методом алкилирования.

Даны рекомендации по выполнению основных лабораторных работ по дисциплинам «Общая химическая технология полимеров. Часть 2», «Основы технологии полимеров», приведены методики синтезов и анализов высокомолекулярных соединений, получаемых методами полимеризации, поликонденсации и полимераналогичных превращений.

Целью настоящей работы явилось установление закономерностей взаимодействий N-замещенных лактамов с арилизоцианатами, изучение влияния природы катализатора, природы заместителей в изоцианатах и лактамах, размера лактамного цикла на направления протекания реакций, установление структуры образующихся продуктов, исследование путей их практического применения.

Целью работы является синтез альдегидов, кетонов, ацеталей, кеталей, эфиров карбоновых кислот и кислот P(III), ациклических и циклических ангидридов кислот P(IV), несимметричных простых эфиров, органоолигосилоксанов на основе систематического исследования реакций моно- и гем-полигалогенидов со связью Э-Hal (Э = CSP3, CSP2, P(III), P(IV), Si) с апротонными неионогенными агентами.