Основы органической химии для студентов СПО : учебно-методическое пособие (290,00 руб.)

Стр.2

Стр.3

Стр.4

Стр.5

Стр.6

Стр.7

Стр.8

УДК 547(075) ББК Г2я7 О-75 Печатается по решению редакционно-издательского совета Казанского национального исследовательского технологического университета Рецензенты: д-р пед. наук, проф. С. И. Гильманшина канд. хим. наук, доц. М. А. Казымова О-75 Авторы: А. И. Хамитова, Т. Н. Гришаева, Т. Т. Зинкичева, М. М. Петрова Основы органической химии для студентов СПО : учебно-методическое пособие / А. И. Хамитова, Т. Н. Гришаева, Т. Т. Зинкичева, М. М. Петрова; под ред. проф. М. Б. Газизова; Минобрнауки России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 2023. – 272 с. ISBN 978-5-7882-3390-1 Рассмотрены строение, физические и химические свойства основных классов органических соединений. Приведены способы их получения. Показана роль органических соединений в жизни человека. Обозначены области применения органических соединений в промышленности. После каждого раздела предложены вопросы для самоконтроля и две тестовые контрольные работы по курсу. Предназначено для студентов СПО КНИТУ нехимических специальностей, изучающих дисциплину «Химия», а также для преподавателей химии СПО. Подготовлено на кафедре неорганической химии им. проф. Н. С. Ахметова. УДК 547(075) ББК Г2я7 ISBN 978-5-7882-3390-1 © Хамитова А. И., Гришаева Т. Н., Зинкичева Т. Т., Петрова М. М., 2023 © Казанский национальный исследовательский технологический университет, 2023 2

Стр.2

С О Д Е Р Ж А Н И Е Введение.................................................................................................................. 9 1. АЛКАНЫ .......................................................................................................... 16 1.1. Номенклатура и виды изомерии алканов ............................................... 16 1.1.1. Номенклатура алканов ..................................................................... 16 1.1.2. Виды изомерии алканов ................................................................... 18 1.2. Строение молекулы метана ..................................................................... 19 1.3. Физические свойства ................................................................................ 21 1.4. Химические свойства ............................................................................... 21 1.4.1. Реакции замещения ........................................................................... 21 1.4.2. Реакции отщепления ......................................................................... 23 1.4.3. Окисление алканов ........................................................................... 24 1.4.4. Превращения алканов с разрывом углеродной цепи ..................... 25 1.5. Получение алканов ................................................................................... 26 1.5.1. Промышленные способы ................................................................. 27 1.5.2. Лабораторные способы .................................................................... 28 1.5.3. Получение метана ............................................................................. 30 1.6. Применение алканов ................................................................................ 30 Вопросы для самоконтроля ............................................................................ 31 2. АЛКЕНЫ ........................................................................................................... 33 2.1. Номенклатура и виды изомерии алкенов ............................................... 33 2.1.1. Номенклатура алкенов ..................................................................... 33 2.1.2. Виды изомерии алкенов ................................................................... 34 2.1.2.1. Структурная изомерия .............................................................. 34 2.1.2.2. Пространственная изомерия .................................................... 35 2.2. Строение молекулы этилена .................................................................... 36 2.3. Физические свойства ................................................................................ 37 2.4. Химические свойства ............................................................................... 38 2.4.1. Реакции присоединения ................................................................... 38 2.4.2. Окисление алкенов ........................................................................... 40 2.5. Получение алкенов ................................................................................... 42 2.5.1. Промышленные способы ................................................................. 42 2.5.2. Лабораторные способы .................................................................... 42 2.6. Применение алкенов ................................................................................ 43 Вопросы для самоконтроля ............................................................................ 43 3. АЛКИНЫ .......................................................................................................... 46 3.1. Номенклатура и виды изомерии .............................................................. 46 3.1.1. Номенклатура алкинов ..................................................................... 46 3.1.2. Виды изомерии алкинов ................................................................... 47 3.2. Строение молекулы ацетилена ................................................................ 48 3.3. Физические свойства ................................................................................ 49 3

Стр.3

3.4. Химические свойства ............................................................................... 49 3.4.1. Реакции присоединения ................................................................... 49 3.4.2. Окисление алкинов ........................................................................... 53 3.4.3. Кислотные свойства ......................................................................... 54 3.5. Получение алкинов ................................................................................... 54 3.5.1. Промышленные способы ................................................................. 54 3.5.2. Лабораторные способы .................................................................... 55 3.6. Применение алкинов ................................................................................ 56 Вопросы для самоконтроля ............................................................................ 56 4. АЛКАДИЕНЫ .................................................................................................. 59 4.1. Номенклатура и виды изомерии .............................................................. 60 4.1.1. Номенклатура алкадиенов ............................................................... 60 4.1.2. Виды изомерии алкадиенов ............................................................. 61 4.2. Строение молекулы дивинила ................................................................. 61 4.3. Физические свойства ................................................................................ 63 4.4. Химические свойства сопряженных алкадиенов на примере дивинила ........................................................................................................... 63 4.4.1. Реакции присоединения ................................................................... 63 4.4.2. Окисление алкадиенов ..................................................................... 65 4.5. Получение алкадиенов ............................................................................. 66 4.6. Применение алкадиенов .......................................................................... 67 4.7. Каучук ........................................................................................................ 68 4.7.1. Строение каучука .............................................................................. 68 4.7.2. Резина ................................................................................................. 69 Вопросы для самоконтроля ............................................................................ 70 5. ЦИКЛОАЛКАНЫ ............................................................................................ 73 5.1. Номенклатура и виды изомерии .............................................................. 74 5.1.1. Номенклатура циклоалканов ........................................................... 74 5.1.2. Виды изомерии циклоалканов ......................................................... 75 5.1.2.1. Структурная изомерия .............................................................. 75 5.1.2.2. Пространственная изомерия .................................................... 75 5.2. Особенности строения циклоалканов ..................................................... 76 5.3. Физические свойства ................................................................................ 77 5.4. Химические свойства ............................................................................... 77 5.4.1. Химические свойства циклоалканов с напряженным циклом ........... 77 5.4.2. Химические свойства циклоалканов с ненапряженным циклом ....... 78 5.5. Получение циклоалканов ......................................................................... 79 5.6. Применение циклоалканов ...................................................................... 80 Вопросы для самоконтроля ............................................................................ 81 6. РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ НА ВЫВОД ФОРМУЛЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ............................................................................................................ 83 Вопросы для самоконтроля ............................................................................ 88 4

Стр.4

7. АРЕНЫ .............................................................................................................. 89 7.1. Номенклатура и виды изомерии .............................................................. 90 7.1.1. Номенклатура аренов ....................................................................... 90 7.1.2. Виды изомерии аренов ..................................................................... 90 7.2. Строение молекулы бензола .................................................................... 92 7.3. Физические свойства ................................................................................ 93 7.4. Химические свойства ............................................................................... 93 7.4.1. Реакции замещения ........................................................................... 93 7.4.2. Реакции присоединения ................................................................... 96 7.4.3. Окисление аренов ............................................................................. 97 7.5. Получение аренов ..................................................................................... 98 7.5.1. Промышленные способы ................................................................. 98 7.5.2. Лабораторные способы .................................................................... 99 7.6. Применение аренов .................................................................................. 99 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 100 8. СПИРТЫ ......................................................................................................... 102 8.1. Классификация спиртов ......................................................................... 102 8.2. Предельные одноатомные спирты ........................................................ 104 8.2.1. Номенклатура и виды изомерии .................................................... 105 8.2.1.1. Номенклатура предельных одноатомных спиртов .............. 105 8.2.1.2. Виды измерии .......................................................................... 105 8.2.2. Строение гидроксильной группы .................................................. 106 8.2.3. Физические свойства ...................................................................... 107 8.2.4. Химические свойства ..................................................................... 108 8.2.5. Получение предельных одноатомных спиртов ............................ 111 8.2.6. Применение предельных одноатомных спиртов ......................... 112 8.3. Предельные многоатомные спирты (этиленгликоль и глицерин) ...... 113 8.3.1. Физические свойства ...................................................................... 114 8.3.2. Химические свойства ..................................................................... 114 8.3.3. Получение этиленгликоля и глицерина ........................................ 116 8.3.4. Применение этиленгликоля и глицерина ..................................... 117 8.4. Фенол ....................................................................................................... 117 8.4.1. Строение фенола ............................................................................. 118 8.4.2. Физические свойства ...................................................................... 118 8.4.3. Химические свойства ..................................................................... 119 8.4.4. Получение фенола .......................................................................... 121 8.4.5. Применение фенолов ...................................................................... 122 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 123 9. ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ .............................................................................. 125 10. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .......................................................................... 143 10.1. Основные понятия ................................................................................ 143 10.2. Методы учета изменения степени окисления атома углерода в органических соединениях ........................................................................ 143 5

Стр.5

10.2.1. Учет среднеарифметической степени окисления атома углерода в балансе всех его атомов ........................................................ 143 10.2.2. Учет атомов углерода, изменяющих степень окисления .......... 150 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 155 11. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ .......................................................................... 158 11.1. Строение карбонильной группы ......................................................... 158 11.2. Альдегиды ............................................................................................. 158 11.3. Классификация альдегидов ................................................................. 159 11.4. Предельные альдегиды ........................................................................ 160 11.4.1. Номенклатура предельных альдегидов ....................................... 160 11.4.2. Виды изомерии предельных альдегидов .................................... 161 11.5. Классификация кетонов ....................................................................... 161 11.6. Предельные кетоны .............................................................................. 163 11.6.1. Номенклатура предельных кетонов ............................................ 164 11.6.2. Виды изомерии предельных кетонов .......................................... 164 11.7. Физические свойства альдегидов и кетонов ...................................... 165 11.8. Химические свойства альдегидов и кетонов ...................................... 166 11.8.1. Реакции присоединения ............................................................... 166 11.8.2. Окисление альдегидов и кетонов ................................................ 168 11.8.3. Реакции поликонденсации ........................................................... 169 11.9. Получение альдегидов и кетонов ........................................................ 169 11.10. Применение альдегидов и кетонов ................................................... 171 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 172 12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ........................................................................ 175 12.1. Классификация карбоновых кислот .................................................... 175 12.2. Строение карбоксильной группы ........................................................ 177 12.3. Номенклатура и виды изомерии карбоновых кислот ........................ 177 12.3.1.Номенклатура ............................................................................ 177 12.3.2.Виды изомерии карбоновых кислот ........................................ 177 12.4. Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот ............................................................................................................. 179 12.5. Физические свойства ............................................................................ 180 12.6. Химические свойства предельных карбоновых кислот .................... 180 12.6.1. Общие свойства кислот ................................................................ 180 12.6.2. Специфические реакции карбоновых кислот ............................. 181 12.6.3. Специфические свойства муравьиной кислоты ......................... 183 12.7. Получение предельных карбоновых кислот ...................................... 183 12.8. Применение предельных карбоновых кислот .................................... 184 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 186 13. РАСЧЕТЫ ПО УРАВНЕНИЯМ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ ................. 189 13.1. Задачи на определение масс (объемов) продуктов реакции по заданным массам (объемам исходных веществ) ......................................... 189 6

Стр.6

13.2. Задачи на определение масс (объемов) исходных веществ по заданным массам (объемам) продуктов реакции ........................................ 191 13.3. Задачи на вывод формулы органического соединения ..................... 193 13.4. Задачи на избыток-недостаток ............................................................ 196 13.5. Задачи, связанные с массовой долей выхода продукта ..................... 199 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 202 14. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ ...................................................................... 204 14.1. Предельные сложные эфиры ............................................................... 205 14.1.1. Номенклатура сложных эфиров .................................................. 205 14.1.2. Виды изомерии сложных эфиров ................................................ 205 14.2. Физические свойства сложных эфиров .............................................. 207 14.3. Химические свойства предельных сложных эфиров ........................ 207 14.4. Получение сложных эфиров ................................................................ 208 14.5. Применение сложных эфиров ............................................................. 208 14.6. Понятие жира ........................................................................................ 208 14.7. Карбоновые кислоты, наиболее часто встречающиеся в жирах ...... 209 14.8. Классификация жиров .......................................................................... 210 14.9. Физические свойства жиров ................................................................ 211 14.10. Химические свойства жиров ............................................................. 211 14.11. Применение жиров ............................................................................. 212 14.12. Жиры в организме человека .............................................................. 212 14.13. Мыла и моющие средства .................................................................. 212 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 214 15. УГЛЕВОДЫ .................................................................................................. 216 15.1. Классификация углеводов ................................................................... 216 15.2. Моносахариды ...................................................................................... 217 15.2.1. Химические свойства глюкозы .................................................... 219 15.2.2. Химические свойства фруктозы ................................................. 221 15.2.3. Получение глюкозы и фруктозы ................................................. 222 15.2.4. Применение моносахаридов ........................................................ 223 15.3. Дисахариды ........................................................................................... 223 15.3.1. Химические свойства дисахаридов ............................................. 224 15.3.2. Получение дисахаридов ............................................................... 225 15.3.3. Применение дисахаридов ............................................................. 226 15.4. Полисахариды ....................................................................................... 226 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 228 16. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ ............................................................................... 231 16.1. Классификация нитросоединений ....................................................... 231 16.2. Предельные мононитросоединения .................................................... 232 16.2.1.Номенклатура и виды изомерии ................................................... 232 16.2.1.1. Номенклатура предельных мононитросоединений ........... 232 16.2.1.2. Виды изомериии предельных мононитросоединений ....... 233 16.2.2. Физические свойства .................................................................... 234 7

Стр.7

16.2.3. Химические свойства ................................................................... 234 16.2.4. Получение предельных нитросоединений ................................. 235 16.3. Ароматические нитросоединения ....................................................... 235 16.3.1. Виды изомерии ароматических нитросоединений .................... 236 16.3.2. Физические свойства .................................................................... 236 16.3.3. Химические свойства ................................................................... 237 16.4. Получение ароматических нитросоединений .................................... 238 16.5. Применение нитросоединений ............................................................ 238 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 239 17. АМИНЫ ........................................................................................................ 241 17.1. Классификация аминов ........................................................................ 241 17.2. Гомологический ряд предельных алифатических аминов ................ 242 17.3. Номенклатура и виды изомерии .......................................................... 242 17.3.1. Номенклатура предельных алифатических аминов ................... 242 17.3.2. Виды изомерии предельных алифатических аминов ................ 243 17.4. Строение аминогруппы ........................................................................ 244 17.5. Физические свойства ............................................................................ 244 17.6. Химические свойства ........................................................................... 245 17.7. Получение предельных алифатических аминов ................................ 246 17.8. Применение предельных алифатических аминов .............................. 247 17.9. Анилин ................................................................................................... 248 17.10. Физические свойства анилина ........................................................... 249 17.11. Химические свойства анилина .......................................................... 249 17.12. Получение анилина ............................................................................ 250 17.13. Применение анилина .......................................................................... 250 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 251 18. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ ...................................................................... 253 18.1. Виды изомерии и номенклатура аминокислот................................... 254 18.2. Физические свойства аминокислот ..................................................... 255 18.3. Химические свойства -аминокислот ................................................ 255 18.4. Получение и применение аминокислот .............................................. 257 18.5. Белки ...................................................................................................... 258 18.6. Физические свойства белков ............................................................... 258 18.7. Химические свойства белков ............................................................... 259 Вопросы для самоконтроля .......................................................................... 259 19. ИТОГОВЫЙ ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ ..................................................... 262 Заключение ......................................................................................................... 270 Библиографический список ............................................................................... 271 8

Стр.8