Компьютерный анализ молекулярных свойств новых производных бензо[d]тиазола и 1,3,4-тиадиазола (300,00 руб.)

Химия в интересах устойчивого развития 24 (2016) 693–697 УДК 547.789.61’794.3 DOI: 10.15372/KhUR20160514 Компьютерный анализ молекулярных свойств новых производных бензо[d]тиазола и 1,3,4-тиадиазола К. В. ЛИПАТНИКОВ, Н. А. ПУЛИНА, Ф. В. СОБИН Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения РФ, Пермь, Россия E-mail: lkv2901@mail.ru (Поступила 21.01.16; после доработки 24.03.16) Аннотация Изучены некоторые параметры молекулярных свойств новых производных бензо[d]тиазола и 1,3,4тиадиазола, находящихся на стадии планирования химического синтеза. <...> С помощью веб-ресурсов chemicalize.org и molinspiration.com определен ряд показателей: количество возможных стереоизомеров и таутомеров, молекулярная рефракция, коэффициент распределения в системе октанол – вода (log P), площадь полярной поверхности, количество вращающихся связей, молекулярный объем, соответствие “правилу пяти” Липинского, фильтрам Ghose, Muegge и Veber, lead likeness, биодоступность. <...> Установлено, что все исследуемые соединения удовлетворяют “правилу пяти” Липинского по следующим параметрам: молекулярная масса, количество акцепторов водородной связи, количество доноров водородной связи. <...> Выявлено, что только соединение 12, содержащее в 5-м и 6-м положениях бензо[d]тиазольного фрагмента электронодонорные группы (CH3), имеет log P = 5.08 и не удовлетворяет “правилу пяти” Липинского по коэффициенту распределения в системе октанол –вода (log P < 5). <...> Однако, если вместо log P использовать показатель miLog P, то соединение 12 также удовлетворяет этому правилу (miLog P = 4.49). <...> Установлено, что количество возможных таутомеров веществ различается: большинство производных имеют три таутомерные формы, в то время как соединения 9 и 16 теоретически могут обладать шестью таутомерами. <...> Обнаружено, что площадь полярной поверхности для производных бензо[d]тиазола варьирует в пределах 79.29–92.18, а для производных 1,3,4-тиадиазола – 92.18–101.41. <...> Ключевые слова: бензо[d]тиазол, 1,3,4-тиадиазол, компьютерный анализ, benzo[d]thiazole, 1,3,4thiadiazole <...>