РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
Главный редактор О.И. Койфман (д.х.н., профессор, член-корр. РАН)
Зам. гл. редактора В.Н. Пророков (к.х.н.)
Зам. гл. редактора В.В. Рыбкин (д.х.н., профессор)
Зам. гл. редактора А.П. Самарский (к.х.н.)
Зав. редакцией А.С. Манукян (к.т.н.)
В.К. Абросимов (д.х.н., проф.), М.И. Базанов (д.х.н., проф.), Б.Д. Березин (д.х.н., проф.),
В.Н. Блиничев (д.т.н., проф.), С.П. Бобков (д.т.н., проф.), В.А. Бурмистров (д.х.н., проф.),
Г.В. Гиричев (д.х.н., проф.), О.А. Голубчиков (д.х.н., проф.), М.В. Клюев (д.х.н., проф.),
А.М. Колкер (д.х.н., проф.), А.Н. Лабутин (д.т.н., проф.), Т.Н. Ломова (д.х.н., проф.),
Л.Н. Мизеровский (д.х.н., проф.), В.Е. Мизонов (д.т.н., проф.), В.И. Светцов (д.х.н., проф.),
Ф.Ю. Телегин (д.х.н., проф.), М.В. Улитин (д.х.н., проф.), В.А. Шарнин (д.х.н., проф.)
РЕДАКЦИОННЫЙ СОВЕТ
проф. Дудырев А.С. (г. Санкт-Петербург)
проф. Дьяконов С.Г. (г. Казань)
акад. РАН Егоров М.П. (г. Москва)
акад. РАН Еременко И.Л. (г. Москва)
проф. Захаров А.Г. (г. Иваново)
член-корр. РАН Новаков И.А. (г. Волгоград)
акад. РАН Новоторцев В.М. (г. Москва)
член-корр. РАН Овчаренко В.И. (г. Новосибирск)
акад. РАН Саркисов П.Д. (г. Москва)
акад. РАН Синяшин О.Г. (г. Казань)
проф. Тимофеев В.С. (г. Москва)
акад. РААСН Федосов С.В. (г. Иваново)
___________________
Издание Ивановского государственного химико-технологического университета, 2011
Адрес редакции: 153000, г. Иваново, пр. Фридриха Энгельса, 7, тел. 8(4932)32-73-07, E-mail: ivkkt@isuct.ru,
http://CTJ.isuct.ru
Редактор: Н.Ю. Спиридонова
Технический редактор: М.В. Тимачкова
Англ. перевод: В.В. Рыбкин
Компьютерная верстка: А.С. Манукян
Зарегистрирован Федеральной службой по надзору за соблюдением законодательства
в сфере массовых коммуникаций и охране культурного наследия
Свидетельство о регистрации ПИ № ФС77-24169 от 20 апреля 2006 г.
Журнал включен в «Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, выпускаемых в Российской Федерации,
в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой
степени доктора и кандидата наук»
Журнал издается при содействии Академии инженерных наук им. А.М. Прохорова
Подписано в печать 21.07.2011. Формат бумаги 60х84 1/8.
Печать офсетная. Усл. печ. л. 12,6. Усл. кр.-отт. 18,34. Учетно-изд. л. 15,12. Тираж 450 экз. Заказ 549.
Отпечатано с диапозитивов в ОАО «Ивановская областная типография». 153008, г. Иваново, ул. Типографская, 6.
Подписка: ОАО Агентство «РОСПЕЧАТЬ» (подписной индекс 70381),
ООО «Научная электронная библиотека» (www.e-library.ru).
©Изв. вузов. Химия и химическая технология, 2011
Стр.3
Т 54 (9)
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
2011
УДК 547.584: 547.7:547.8
С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов
СИНТЕЗ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ О-ДИКАРБОНИТРИЛОВ
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: filimonovsi@ystu.ru
Рассмотрены основные методы синтеза гетероциклических о-дикарбонитрилов.
Систематизированы химические подходы к синтезу гетероароматических систем, содержащих
фталонитрильный фрагмент, конденсированный с 5-, 6-, 7-, 8-членными и
краун-эфирными гетероциклическими системами.
Филимонов
Сергей Иванович -
к.х.н., ст. преподаватель кафедры общей физической
химии ЯГТУ
Область научных интересов: синтез гетероциклических
соединений, (тетрагидропиримидинтионов(онов),
хроманов, бензофуранов индолов)
тел.: +7(4852)44-35-47
e-mail: filimonovsi@ystu.ru
Абрамов
Игорь Геннадьевичд.х.н.,
профессор, заведующий кафедрой общей и физической
химии ЯГТУ
Область научных интересов: системные исследования в области
SNAr-реакций; синтез ароматических и гетероциклических ортодикарбонитрилов,
перспективных для получения нелинейнооптических
и флуоресцирующих материалов, мономеров для
полиэфиримидов
тел.: +7(4852)44-35-47
e-mail: abramovig@ystu.ru
Ключевые слова: ароматическое нуклеофильное замещение, о-дикарбонитрильные соединения,
фталонитрильный фрагмент, конденсированный с 5-, 6-, 7-, 8-членными и краун-эфирными гетероциклическими
системами
ВВЕДЕНИЕ
Исследование химии ароматических и гетероароматических
полифункциональных соединений
позволяет создавать и развивать производство
широкой гаммы мономеров и модификаторов
полимерных материалов [1-3], высокопрочных
красителей [4], люминофоров [5-8], биологически
активных веществ [9, 10] и др. Одним из основных
методов конструирования указанных молекулярных
систем является реакция ароматического нуклеофильного
замещения (SNAr). Варьируя субстрат
и реагент, можно добиться получения широ
Обзорная статья
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. 9
3
кого круга ароматических и гетероароматических
соединений с различными функциональными
группами.
Гетероциклические фталонитрилы являются
основными билдинг-блоками для синтеза
макроциклов (гексазоцикланов, фталоцианинов
[11-14]), а также для синтеза гетероциклических
производных фталевых кислот [15, 16], амидов
[17], имидов [18-21], амидинов [22-24], тетразолов
[25]. Для этого широко используют реакцию ароматического
нуклеофильного замещения SNAr,
которая является одной из основных реакций,
Стр.4