Промышленная органическая химия (290,00 руб.)

Стр.2

Стр.365

Стр.366

Стр.367

УДК 661.7(075) ББК 35.50/78я7 С17 Печатается по решению редакционно-издательского совета Казанского национального исследовательского технологического университета Рецензенты: д-р хим. наук, проф. Р. А. Козловский д-р хим. наук, проф. Н. И. Кольцов С17 Самуилов А. Я. Промышленная органическая химия : учебное пособие / А. Я. Самуилов, Я. Д. Самуилов; Минобрнауки России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 2019. – 368 с. ISBN 978-5-7882-2733-7 Рассмотрены важнейшие процессы промышленной органической химии, такие как каталитический крекинг, алкилирование алкенов, бензола, фенолов, ароматизация высших и низших алканов, изомеризация парафинов. Предназначено для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлению 18.03.01 «Химическая технология». Подготовлено на кафедре технологии синтетического каучука. УДК 661.7(075) ББК 35.50/78я7 ISBN 978-5-7882-2733-7 © Самуилов А. Я., Самуилов Я. Д., 2019 © Казанский национальный исследовательский технологический университет, 2019 2

Стр.2

О Г Л А В Л Е Н И Е ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................................. 3 Глава 1. ПРОМЫШЛЕННАЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА ............. 4 1.1. Что изучает промышленная органическая химия? ....................... 4 1.2. Основные инновационные направления промышленной органической химии ..................................................................................... 4 Глава 2. КАТАЛИТИЧЕСКИЙ КРЕКИНГ УГЛЕВОДОРОДОВ ......................... 28 2.1. К истории промышленного освоения каталитического крекинга ......................................................................................................... 32 2.2. Какие продукты образуются в процессе каталитического крекинга? ....................................................................................................... 35 2.3. Термодинамика процессов каталитического крекинга ............ 37 2.4. Какие соединения относятся к классу кислот и оснований? ................................................................................................ 40 2.5. Газофазная основность химических соединений ...................... 48 2.6. Механизм каталитического крекинга ............................................ 52 2.6.1. Генерация первичных карбениевых ионов в процессе каталитического крекинга ............................................................... 53 2.6.2. β-Распад карбениевых ионов – путь образования низших углеводородов из высших углеводородов ..................... 63 2.6.3. Побочные процессы в процессе каталитического крекинга ................................................................................................... 65 2.7. Катализаторы процесса каталитического крекинга .................. 82 2.8. Эволюция технологии каталитического крекинга .....................96 Глава 3. АЛКИЛИРОВАНИЕ ИЗОБУТАНА НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ УГЛЕВОДОРОДАМИ ......................................................................................... 105 3.1. Понятие о детонации ......................................................................... 105 3.2. Количественная характеристика детонационной стойкости бензинов ................................................................................... 108 365

Стр.365

3.3. Взаимосвязь структуры углеводородов и их октановых чисел .............................................................................................................. 109 3.4. Повышение октанового числа топлив за счет целенаправленного введения различных добавок .......................... 113 3.5. Механизм взаимодействия изобутана с изобутиленом .......... 117 3.6. Термодинамика реакции изобутана с изобутиленом ............. 134 3.7. Катализаторы алкилирования изобутана изобутиленом ...... 135 3.8. Функция кислотности Гаммета ...................................................... 140 3.9. Организация процессов сернокислотного и фтористоводородного алкилирования изобутана изобутиленом .............................................................................................. 144 Глава 4. АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ .............................................................................................. 154 4.1. Механизм алкилирования бензола этиленом ........................... 156 4.2. Побочные процессы в реакциях алкилирования бензола этиленом ........................................................................................................172 4.2.1. Полиалкилирование бензола ..................................................172 4.2.2. Реакции транс-алкилирования и диспропорционирования ............................................................... 175 4.2.3. Образование высших линейных алкилбензолов ............. 177 4.2.4. Побочные процессы, связанные с протонированием боковой цепи этилбензола .............................................................. 178 4.3. Термодинамика процессов алкилирования бензола этиленом ....................................................................................................... 180 4.4. Катализаторы реакции алкилирования ...................................... 183 Глава 5. АЛКИЛИРОВАНИЕ ФЕНОЛА .......................................................... 199 5.1. Электронное строение фенола и его реакционная способность относительно электрофильных агентов ..................... 201 5.2. Алкилирующие фенолы агенты .................................................... 206 5.3. Катализаторы алкилирования фенолов ..................................... 209 5.4. Термодинамика алкилирования фенола ..................................... 212 5.5. Механизм О- и С-алкилирования фенола .................................. 218 366

Стр.366

5.6. Кинетические закономерности О- и С-алкилирования фенолов. Орто-пара-селективность алкилирования ..................... 226 Глава 6. АРОМАТИЗАЦИЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ .................. 239 6.1. Термодинамика процессов ароматизации предельных углеводородов ............................................................................................ 243 6.2. Спилловер водорода ........................................................................ 248 6.3. Механизм ароматизации алифатических углеводородов ..... 269 6.4. Ароматизация низших углеводородов ........................................ 281 Глава 7. СКЕЛЕТНАЯ ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ ............................................................................................ 296 7.1. Термодинамика скелетной изомеризации .................................. 296 7.2. Катализаторы скелетной изомеризации алканов ................... 300 7.3. Промышленная реализация изомеризации нормальных алканов ......................................................................................................... 324 Литература ...................................................................................................... 329 367

Стр.367