410 УДК 547(045) СОЕДИНЕНИЯ С ПОТЕНЦИАЛЬНОЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ НА ОСНОВЕ 4-АМИНО-2-ФЕНИЛИНДОЛА Е. <...> Ямашкин1, М.А. Юровская* (кафедра органической химии Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова; *e-mail: ymar@org.chem.msu.ru) Первичная конденсация 4-амино-2-фенилиндола с этиловыми эфирами ацетоуксусной и 4,4,4-трифторацетоуксуной кислот приводит к соответствующим амидам, которые в кислотных условиях превращаются в пирроло[2,3-h]хинолины. <...> Обнаружена антибактериальная активность амида, полученного на основе аминоиндола и 4,4,4-трифторацетоуксуного эфира. <...> Ключевые слова: 4-амино-2-фенилиндол, этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этиловый эфир 4,4,4-трифторацетоуксуной кислоты, амиды, пирроло[2,3-h]хинолин, антибактериальная активность. <...> Ранее была обнаружена антимикробная активность некоторых производных аминоиндолов и пирролохинолинов [1, 2]. <...> Для разработки методов синтеза новых модельных структур среди аминоиндолов и пирролохинолинов мы исследовали реакции 4-амино2-фенилиндола (1) с β-кетоэфирами (этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты, этиловым эфиром трифторацетоуксусной кислоты). <...> При этом было установлено, что первичное взаимодействие аминоиндола 1 с используемыми эфирами в кипящем абсолютном бензоле со следами безводной уксусной кислоты осуществляется преимущественно за счет аминогруппы индола и сложноэфирной функции кетоэфира. <...> Известно, что арил(гетарил)амины с β-кетоэфирами могут реагировать двойственно – с участием карбонильной или сложноэфирной функции. <...> Направление протекания реакции зависит как от условий проведения (кинетический или термодинамический контроль), С х е м а ВЕСТН. <...> Для исследуемого нами 4-амино-2-фенилиндола (1) проведение реакции с ацетоуксусным и трифторацетоуксусным эфирами в кипящем абсолютном бензоле со следами концентрированной уксусной кислоты соответствует условиям термодинамического контроля. <...> В спектре ЯМР 1Н соединения 2 проявляются синглетные <...>