Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634620)
Контекстум
.

Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии (546,00 руб.)

0   0
АвторыРаменская Г. В., Аксенова Э. Н., Андрианова О. П., Арзамасцев А. П., Первый Москов. гос. мед. ун-т им. И.М. Сеченова (Сеченовский ун-т)
Страниц355
ID474215
АннотацияУчебное пособие по курсу фармацевтической химии составлено на основе многолетнего опыта работы студенческого практикума по фармацевтической химии фармацевтического факультета Первого Московского государственного медицинского университета имени И.М. Сеченова. Содержит методики синтеза веществ различных классов. Изложены общие правила и методы работы в органическом практикуме, даны общие указания по интерпретации спектров веществ. Пособие подготовлено в комплекте с учебником «Фармацевтическая химия» (под редакцией Г.В. Раменской), составленном в соответствии с программой по дисциплине «Фармацевтическая химия» по специальности «33.05.01, 060301, 060108—Фармация».
Кем рекомендованоКоординационным советом по области образования «Здравоохранение и медицинские науки» в качестве учебного пособия для использования в образовательных учреждениях, реализующих программы высшего образования по направлению подготовки 33.05.01 «Фармация» по дисциплине «Фармацевтическая химия»
Кому рекомендованоДля студентов, аспирантов и преподавателей фармацевтических вузов и факультетов медицинских университетов.
ISBN978-5-00101-387-7
УДК615.1/.4(076)
ББК52.8я73
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии : практикум / Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев; ред. Г.В. Раменская; Первый Москов. гос. мед. ун-т им. И.М. Сеченова (Сеченовский ун-т) .— 3-е изд., электрон. — 2021 .— 355 с. : ил. — Авт. указаны на с. 5-6; Дериватив. эл. изд. на основе печ. аналога (М.: Лаборатория знаний, 2016); Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 355 с.); Систем. требования: Adobe Reader XI; экран 10" .— ISBN 978-5-00101-387-7 .— URL: https://rucont.ru/efd/474215 (дата обращения: 19.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Первоначально для такого анализа применяли исключительно химические методы: реакции подлинности, реакции на содержание примесей, титрование при количественном определении. <...> В частности, необходимо отметить, что изотонический раствор натрия хлорида (т. е. 0,9%) не анализируют методом рефрактометрии. <...> Анализ таблеток валидола Около 15 г порошка растертых таблеток (точная навеска) помещают в коническую колбу вместимостью 100 мл, прибавляют 15—20 мл петролейного эфира и взбалтывают в течение 5 мин; затем взвеси дают отстояться и осторожно декантируют жидкость с осадка на стеклянный фильтр № 2 в мерную колбу вместимостью 50 мл. <...> Объем фильтрата в мерной колбе доводят петролейным эфиром до метки. <...> ИК-спектр бензилпенициллина натриевой соли При проведении практических занятий по идентификации лекарственных веществ методом ИК-спектрофотометрии первое вводное занятие уделяется общим основам ИК-спектрофотометрии и принципам получения и оценки ИК-спектров. <...> Таблица 1.2 Лекарственное вещество Никотиновая кислота Цианокобаламин Изониазид α-Токоферола ацетат Нитроксолин Сульфапиридазин Цефалексин1 Метандростенолон Спектральные характеристики некоторых лекарственных веществ Растворитель 0,1 М раствор хлороводородной кислоты Вода 0,1 М раствор хлороводородной кислоты 95% спирт 95% спирт 0,1 М раствор натрия гидроксида Вода 95% спирт 1 Спектр поглощения цефалексина представлен на рис. <...> Например, для натрия пара-аминосалицилата отношение оптических плотностей 0,001% раствора при длинах волн 265 и 299 нм должно быть в пределах 1,50—1,56 при измерении в кювете с толщиной слоя 1 см. Некоторые испытания на подлинность с использованием УФ-спектро фото метрии требуют применения стандартных образцов лекарственных веществ. <...> Удельный показатель поглощения левоми Физические и физикохимические методы исследования лекарственных средств 19 раствора, поэтому в частной фармакопейной статье указывается значение рН, при котором <...>
Руководство_к_лабораторным_занятиям_по_фармацевтической_химии.pdf
Стр.2
Стр.3
Стр.337
Стр.338
Стр.339
Стр.340
Стр.341
Стр.342
Стр.343
Стр.344
Стр.345
Стр.346
Стр.347
Стр.348
Стр.349
Стр.350
Стр.351
Стр.352
Стр.353
Руководство_к_лабораторным_занятиям_по_фармацевтической_химии.pdf
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Первый Московский государственный медицинский университет имени И.М. Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет) Под редакцией Г. В. Раменской РУКОВОДСТВО К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ 3-е издание, электронное Рекомендовано Координационным советом по области образования “Здравоохранение и медицинские науки” в качестве учебного пособия для использования в образовательных учреждениях, реализующих программы высшего образования по направлению подготовки 33.05.01 “Фармация” по дисциплине “Фармацевтическая химия” Москва Лаборатория знаний 2021
Стр.2
УДК 615.1/4 (076) ББК 52.8я73 Р85 Р85 Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии : практикум / под ред. Г. В. Раменской.—3-е изд., электрон.—М. : Лаборатория знаний, 2021.—355 с.—Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10".—Загл. с титул. экрана.— Текст : электронный. ISBN 978-5-00101-387-7 Учебное пособие по курсу фармацевтической химии составлено на основе многолетнего опыта работы студенческого практикума по фармацевтической химии фармацевтического факультета Первого Московского государственного медицинского университета им. И. М. Сеченова. Содержит методики синтеза веществ различных классов. Изложены общие правила и методы работы в органическом практикуме, даны общие указания по интерпретации спектров веществ. Пособие подготовлено в комплекте с учебником «Фармацевтическая химия» (под редакцией Г. В. Раменской), составленном в соответствии с программой по дисциплине «Фармацевтическая химия» по специальности «33.05.01, 060301, 060108—Фармация». Для студентов, аспирантов и преподавателей фармацевтических вузов и факультетов медицинских университетов. УДК 615.1/4 (076) ББК 52.8я73 Деривативное издание на основе печатного аналога: Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии : практикум / под ред. Г. В. Раменской.—М. : Лаборатория знаний, 2016.—352 с. : ил.—ISBN 978-5-906828-18-7. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-00101-387-7 © Лаборатория знаний, 2016 © ФГАОУ ВО Первый МГМУ им. И. М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский Университет), 2016
Стр.3
Оглавление Авторский коллектив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ОБЩИЕ МЕТОДЫ И ПРИЕМЫ ИССЛЕДОВАНИЯ КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ . 1.1. Рефрактометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Глава 1. Физические и физико-химические методы исследования лекарственных средств . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Общие положения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 7 7 7 7 8 Анализ жидких лекарственных форм, содержащих одно растворенное вещество . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Анализ многокомпонентных лекарственных форм. . . . . . . 10 1.2. Поляриметрия . . . . . . . . . . . . . Анализ таблеток валидола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 . 11 1.3. Спектрофотометрия в инфракрасной области спектра . . . . . . . 12 1.4. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой областях спектра . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 1.4.1. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой области спектра . . . . . . . 21 1.4.1.1. Определение стероидных гормонов и синтетических аналогов Определение преднизолона в таблетках по 0,001 г и 0,005 г Определение преднизолона и преднизолона ацетата в мази Определение метилтестостерона в таблетках по 0,005 г . 21 21 21 . 1.4.1.2. Определение производных бензодиазепина . 1.4.1.3. Определение фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Определение феназепама в таблетках по 0,0005 г и 0,001 г . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 Определение диэтилстильбэстрола и синэстрола в таблетках по 0,001 г . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 . . 23 . 23 . 24 Определение резорцина в растворе резорцина спиртового 1% и 2% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 1.4.2. Спектрофотометрия в видимой области спектра . . . . . . . . . . . . . 24 1.4.2.1. Определение стероидных гормонов . Определение преднизолона в мази . . . . 24 . 24 Определение метилтестостерона и прегнина в таблетках по 0,005 г и 0,01 г соответственно . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 1.4.2.2. Определение производных индола . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 Определение резерпина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Стр.337
Оглавление 337 1.5. Фотоэлектроколориметрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28 Определение новокаина гидрохлорида . Определение левомицетина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28 . 29 Определение фурацилина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 Определение рибофлавина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 1.6. Хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 1.6.1. Распределительная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 1.6.2. Адсорбционная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 1.6.3. Ионообменная хроматография . 1.6.4. Хроматография на бумаге . Определение натрия цитрата для инъекций . . . . . . . . . . . 31 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 . 32 1.6.5. Хроматография в тонком слое. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 Определение подлинности пармидина в таблетках . . . . . . . 33 Определение подлинности компонентов таблеток «Пенталгин ICN». . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 Определение посторонних примесей и продуктов разложения нитразепама . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 Определение посторонних примесей в фуразолидоне . . . . . 35 1.6.6. Газовая хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 Определение компонентов аэрозоля «Каметон» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 1.6.7. Высокоэффективная жидкостная хроматография . . . . . . . . . . . . 38 1.7. Потенциометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 1.7.1. Потенциометрическое измерение рН . . 43 1.7.2. Потенциометрическое титрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44 Количественное определение феназепама . . . . . . . . . . . . 44 Глава 2. Определение подлинности лекарственных средств. . . . . . . . . . . . 45 2.1. Характеристика внешнего вида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 2.2. Растворимость . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46 2.3. Реакции на азотсодержащие органические основания с общеалкалоидными осадительными реактивами . . . . . . . . . . . . . 46 Определение посторонних примесей в кофеине . Количественное определение тиамина бромида . . . Глава 3. Анализ чистоты лекарственных средств . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1. Прозрачность, степень мутности, бесцветность, степень окраски жидкостей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 . 51 . 52 . 53 3.2. Кислотность, щелочность, pH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54 3.3. Определение примесей ионов . . 54 МЕТОДЫ КОЛИЧЕСТВЕННОГО АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56 Глава 4. Количественное определение лекарственных средств . . . . . . . . . . 56 4.1. Гравиметрический метод . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56 Определение хинина гидрохлорида . . . . . . . . . . . . . . . . 57 Определение тиопентала натрия. . . . . . . . . . . . . . . . . . 58 Определение прогестерона . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
Стр.338
338 Оглавление 4.2. Титриметрические методы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 4.2.1. Кислотно-основное титрование в водных и неводных средах . . . . . 60 4.2.1.1. Титрование в водной среде . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63 4.2.1.1.1. Титрование кислот и солей слабых оснований и сильных кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63 Определение хлороводородной кислоты . . . . . . . . . . . . . 64 Определение аскорбиновой кислоты . . . . . . . . . . . . . . . 64 Определение ацетилсалициловой кислоты . . . . . . . . . . . 64 Определение фенобарбитала . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 Определение борной кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 Определение аминокислот алифатического ряда . . . . . . . . . . 66 Определение глутаминовой кислоты . . . . . . . . . . . . . . . 67 Определение некоторых лекарственных средств методом косвенной нейтрализации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 Определение теофиллина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 Определение этинилэстрадиола . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 Определение фенолов, енолов и спиртов методом ацетилирования. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 Определение диэтилстильбэстрола . . . . . . . . . . . . . . . . 68 Определение солей органических оснований . . . . . . . . . . . . 69 Определение пиридоксина гидрохлорида . Определение хинозола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 . 69 4.2.1.1.2. Титрование оснований и солей сильных оснований и слабых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 Определение кодеина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 Определение гексаметилентетрамина . . . . . . . . . . . . . . 70 Определение натрия бензоата и натрия салицилата . . 4.2.1.2. Титрование в неводных растворителях. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 Определение барбитал-натрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 Определение сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 Определение ацетилсалициловой кислоты . . . 71 . 72 4.2.1.2.1. Титрование оснований и их солей . . . . . . . . . . . . . . . 74 Титрование оснований в уксусной ледяной и муравьиной кислотах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75 Определение леводопы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75 Определение пармидина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 Определение метронидазола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 Определение изониазида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 Титрование оснований в уксусном ангидриде . . . . . . . . . . . . 79 Определение кофеина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 Определение нитразепама . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 Определение солей органических оснований . . . . . . . . . . . . 81 Определение адреналина гидротартрата . . . . . . . . . . . . . 82 Определение кодеина фосфата. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83 Определение солей галогенводородных кислот . . . . . . . . . . . 84 Определение эфедрина гидрохлорида . . . . . . . . . . . . . . 85 Определение эмоксипина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 Определение хинина гидрохлорида . . . . . . . . . . . . . . . . 85 Определение сульфатов органических солей . . . . . . . . . . . . 87 Определение атропина сульфата. . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 Определение хинина сульфата . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
Стр.339
Оглавление 339 Определение лекарственных веществ в таблетках. . . . . . . . . . 91 Определение лекарственных веществ в растворах для инъекций 91 4.2.1.2.2. Титрование кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91 Определение фенобарбитала . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93 Определение фурадонина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 Определение метилурацила . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 Определение тиопентал-натрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 4.2.2. Методы окисления-восстановления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 4.2.2.1. Йодометрия . . . . . . Определение йода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Определение формальдегида и глюкозы . 4.2.2.2. Броматометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 . 99 Определение натрия тиосульфата . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 Определение анальгина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 Определение аскорбиновой кислоты . . . . . . . . . . . . . . . 100 Определение кофеина в кофеин-бензоате натрия . Определение меди сульфата . . 100 . 101 . 102 Определение раствора формальдегида . . . . . . . . . . . . . . 102 Определение глюкозы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102 Определение изониазида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103 . . 103 Определение резорцина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104 Определение натрия салицилата. . . . . . . . . . . . . . . . . . 104 Определение изониазида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105 4.2.2.3. Перманганатометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105 Определение раствора пероксида водорода . . 4.2.2.4. Цериметрия . 4.2.3. Нитритометрия . . . . . . . . . . . . Определение викасола. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106 . 106 . 107 Определение токоферола ацетата . . . . . . . . . . . . . . . . . 108 . Определение новокаина гидрохлорида . Определение ниаламида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109 Титрование с натрия нитритом . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110 Определение сульфадиметоксина . . . . . . . . . . . . . . . . . 110 Определение парацетамола. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111 Определение левомицетина . . 111 . 112 . 112 4.2.4. Метод осаждения (аргентометрия) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113 Метод Мора . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113 Определение натрия хлорида и калия хлорида . . . . . . . . . 113 4.2.5. Комплексонометрия . Определение калия бромида и натрия бромида . . . . . . . . . 114 Метод Фольгарда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 Определение теофиллина в эуфиллине . . . . . . . . . . . . . . 114 Метод Фаянса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115 Определение калия йодида и натрия йодида. . . . . . . . . . . 116 . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.5.1. Методы титрования растворами ЭДТА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 . 118 Определение катионов магния. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 Определение катионов висмута . . 121 Определение катиона цинка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121 Определение катиона кальция . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121 Определение кальция хлорида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 Определение кальция глюконата . . . . . . . . . . . . . . . . 123 Определение магния сульфата . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
Стр.340
340 Оглавление 4.2.6. Определение азота в органических соединениях методом Кьельдаля 123 4.2.6.1. Общая статья «Определение азота в органических соединениях методом Кьельдаля» по ГФ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 1. Метод Кьельдаля . . . . . 2. Микрометод Кьельдаля . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.7. Метод сжигания веществ в колбе с кислородом . Определение йода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 . 125 3. Метод Кьельдаля (обратное титрование) . . . . . . . . . . . . . 126 Определение дипрофиллина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 Определение никотинамида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 . . . . . . . . . . . . 128 . 129 Определение тиреоидина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129 . 4.2.8. Определение воды методом титрования реактивом К. Фишера . . . . 130 Определение воды реактивом К. Фишера . АНАЛИЗ КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ И ИХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134 Глава 5. Неорганические лекарственные средства. . . . . . . . . . . . . . . . . . 134 5.1. Соединения кислорода . . 5.1.1. Водорода пероксид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Кислотные свойства водорода пероксида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134 . 134 . 134 Окислительные свойства водорода пероксида. . . . . . . . . . 134 Восстановительные свойства водорода пероксида . . . . . . . 134 Образование надхромовых кислот. . . . . . . . . . . . . . . . . 134 5.2. Галогены и их соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 5.2.1. Йод. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 5.2.2. Спиртовые растворы йода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 5.2.3. Хлороводородная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Восстановительные свойства хлороводородной кислоты . . . 137 5.2.4. Натрия и калия хлориды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Реакции на ион натрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.3. Соединения углерода . 5.3.1. Натрия гидрокарбонат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.4. Соединения бария, кальция, магния . 5.4.1. Бария сульфат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Реакция на ион натрия с гексагидроксостибат-ионом . . . . . 138 5.2.5. Натрия и калия бромиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 5.2.6. Натрия и калия йодиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 Образование йодида свинца . . . Определение подлинности бария сульфата . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139 . 140 . 140 . 140 5.4.2. Кальция хлорид. Кальция сульфат жженый. Магния сульфат. Магния оксид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 Качественные реакции кальция хлорида и магния сульфата 140 Реакции определения подлинности ионов кальция, магния, хлорид- и сульфат-ионов . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 5.5. Соединения бора . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 Определение подлинности соединений бора . . . . . . . . . . 141 . 139 . 139 . 131 Определение воды в бензилпеницилина новокаиновой соли 132 Определение воды в оксациллина натриевой соли . . . . . . . 133
Стр.341
Оглавление 341 5.6. Соединения висмута, цинка, меди, серебра и железа. . . . . . . . . 142 5.6.1. Висмута нитрат основной . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.6.2. Цинка оксид. Цинка сульфат . Специфическая реакция на висмута нитрат основной. . . . . 143 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 Реакция с раствором аммиака . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 Реакция осаждения сульфидами. . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 Реакция комплексообразования с калия йодидом . . 142 . 143 Реакция с раствором аммиака . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 Реакция осаждения сульфидами. . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 Реакция осаждения калия гексацианоферратом (II) . . . . . . 144 5.6.3. Серебра нитрат. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 Реакция с раствором аммиака . Реакции осаждения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.6.5. Меди сульфат. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 Реакция с раствором аммиака . . . . . . 5.6.6. Железа (II) сульфат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146 Реакция с раствором аммиака . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Реакция осаждения с калия гексацианоферратом (III). . . . . . . 147 Реакция осаждения сульфидами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147 5.7. Схема анализа неизвестного лекарственного вещества . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . неорганической природы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147 Физические свойства . Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6.1.1.1. Реакции нуклеофильного присоединения . . . . . 6.1.2. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147 . 149 Глава 6. Органические лекарственные средства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150 6.1. Алифатические и алициклические соединения . . . . . . . . . . . . 150 6.1.1. Альдегиды. . . . . . . . . . . . . . 150 . 150 6.1.1.2. Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151 Реакции окисления альдегидов . . 152 6.1.1.3. Реакции нуклеофильного присоединения и конденсации . . . . 153 Реакция с хромотроповой кислотой. . . . . . . . . . . . . . . . 153 Определение атропина сульфата. . . . . . . . . . . . . . . . . . 154 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6.1.2.1. Глюкоза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154 Особенности определения удельного вращения. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154 . 155 . 155 Преобразование глюкозы в оксиметилфурфурол . . . . . . . . 156 6.1.3. Карбоновые кислоты и их производные . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156 Образование комплексных соединений с солями тяжелых металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 Образование сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 Реакция осаждения сульфидами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146 Реакция осаждения калия гексацианоферратом (II) . . . . . . . . 146 Реакция восстановления металлами. . . . . . . . . . . . . . . . . . 146 Окрашивание пламени . . 146 . 147 . . . . . . 5.6.4. Коллоидные препараты серебра. Колларгол. Протаргол . Реакции коллоидных препаратов серебра . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 . 144 Реакция восстановления (серебряного зеркала). . . . . . . . . . . 144 Реакция серебряного зеркала . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 . . . 145 . 145
Стр.342
342 Оглавление 6.1.4. Лактоны полиоксикарбоновых кислот (аскорбиновая кислота) . . . . 157 Реакции кислотного типа . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 6.1.5. Аминокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159 Нингидриновая проба . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161 Образование пирролидонкарбоновой кислоты . . . . . . . . . 161 Обнаружение тиольной группировки. . . . . . . . . . . . . . . 162 . . . . . . . . . . . . . . . Физические и физико-химические свойства. . . . . . . . . . . . . 163 Химические свойства и реакции подлинности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 . 163 Гидроксамовая реакция . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 Образование пенилловой и пеницилленовой кислот, их использование в анализе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 Реакции для подтверждения катионов в солях пенициллинов . . 164 Реакция на калий. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 Реакция на натрий . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 Реакция на новокаин — основание в новокаиновой соли бензилпенициллина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 Реакции на азотистое основание . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 Реакция некоторых пенициллинов с хромотроповой кислотой. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 Реакция с реактивом Марки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166 Реакция на остаток аминокислоты в ампициллине и амоксициллине. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167 Реакция образования азокрасителя на амоксициллин . . . . . 167 Испытания на чистоту. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167 Определение йодсорбирующих примесей . . . . . . . . . . . . 167 Методы количественного определения . . . . . . . . . . . . . . . . 168 Йодометрический метод определения суммы пенициллинов в солях бензилпенициллина и в феноксиметилпенициллине . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168 Приготовление 0,3 М раствора ацетатного буфера с рН 4,50 ± 0,05 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170 Определение бензилпенициллина в его солях . . . . . . . . . . . . 170 Количественное определение бензилпенициллина калиевой соли. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 Количественное определение бензилпенициллина натриевой соли . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172 Количественное определение бензилпенициллина новокаиновой соли . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172 Определение суммы пенициллинов в феноксиметилпенициллине . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 Определение феноксиметилпенициллина . . . . . . . . . . . . 173 Спектрофотометрический метод определения ампициллина натриевой соли . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 Количественное определение оксациллина натриевой соли 174 Определение ампициллина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 6.1.6.2. Цефалоспорины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 Химическое строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 6.1.6. β-Лактамиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 6.1.6.1. Пенициллины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 Химическое строение .
Стр.343
Оглавление 343 Физические и физико-химические свойства цефалоспоринов . . 175 Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176 Реакции подлинности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176 Реакция окисления (за счет атома серы) . . . . . . . . . . . . . 176 Гидроксамовая реакция (за счет β-лактамного кольца) . . . . 176 Реакции на остаток кислоты α-фениламиноуксусной цефалексина . 6.1.7. Аминогликозиды . Количественное определение (йодометрический метод) . . . . . . . . . Физические и физико-химические свойства. . . . . . . . . . . . . 177 Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177 Реакции подлинности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177 Стрептомицина сульфат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178 Мальтольная реакция на остаток стрептозы . . . . . . . . . . . 178 Реакции на альдегидную группу в остатке L-стрептозы . . . . 178 Реакция конденсации с фенолами . . . . . . . . . . . . . . . . 179 Реакция конденсации и окисления с резорцином . Реакции на остатки гуанидина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180 Реакции на сульфаты с бария хлоридом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Количественное определение стрептомицина сульфата фотоэлектроколориметрическим методом на основе мальтольной реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180 . 181 . 181 6.1.8. Терпены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 Взаимодействие с альдегидами в присутствии концентрированной кислоты серной с образованием различно окрашенных продуктов . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 Реакции подлинности сульфокамфокаина. . . . . . . . . . . . 183 Дегидратация терпингидрата в присутствии серной кислоты 183 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 . 185 . 186 6.1.9.1. Общие реакции карденолидов и стероидных гормонов. . . . . . 183 Реакция с серной кислотой концентрированной . . . . . . . . 183 Реакция Либермана—Бурхарда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6.1.9.2. Определение подлинности карденолидов. . . . . . . . . . . . . . 185 6.1.9.2.1. Реакции на агликон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185 Реакция Бальета . . . . . . . . . . . . . Реакция Раймонда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186 Реакция Легаля . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186 6.1.9.2.2. Реакция на углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186 Реакция с реактивом Фелинга . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187 Реакции на 2,6-дезоксисахара . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187 Реакция Келлера—Килиани . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187 Реакция Пезеца. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187 6.1.9.3. Определение подлинности стероидных гормонов . . . . . . . . . 188 6.1.9.3.1. Установление подлинности по Δ4-3-оксогруппе . . . . . . . 188 Поглощение в УФ-области спектра . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 Реакции присоединения—элиминирования. . . . . . . . . . . 188 6.1.9.3.2. Реакции, обусловленные наличием α-кетольной группировки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 С реактивом Фелинга . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 С аммиачным раствором серебра нитрата . . . . . . . . . . . . 188 Реакция с 2,3,5-трифенилтетразолия хлоридом. . . . . . . . . 188 . . . . . . . . . . 176 . 176 . 176 6.1.9. Производные циклопентанпергидрофенантрена.
Стр.344
344 Оглавление 6.1.9.3.3. Реакция, обусловленная сложноэфирной группой (гидроксамовая реакция) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 6.1.9.3.4. Реакции, обусловленные фенольным гидроксилом эстрогенов и их аналогов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 Образование азокрасителя . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190 6.1.9.3.5. Идентификация некоторых стероидных гормонов и карденолидов методом хроматографии в тонком слое сорбента . . 190 Определение стероидных гормонов . . . . . . . . . . . . . . . . 190 Определение карденолидов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190 6.1.10. Схема анализа неизвестного лекарственного вещества из класса алифатических и алициклических соединений. . . . . . . . . . . . . . . . . . 191 Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191 Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192 Реакции гидролитического разложения и деструкции . . . . . 193 Реакции нуклеофильного присоединения, электрофильного замещения, конденсации и образование красителей. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 Некоторые реакции на производные циклопентанпергидрофенантрена (сердечные гликозиды и их синтетические аналоги) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194 6.2. Ароматические соединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 6.2.1. Фенолы, хиноны, ароматические кислоты и их производные . . . . . 195 6.2.1.1. Фенол и его производные . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 Кислотность фенола и образование солей . . . . . . . . . . . . . . 196 Реакции с тяжелыми металлами . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196 Реакция с железа (III) хлоридом на фенолы . . . . . . . . . . . 196 Реакции электрофильного замещения . Нитрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Бромирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 . 197 Реакция сочетания фенолов с солью диазония в щелочной среде . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198 Индофеноловая проба. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198 Нитрозирование (нитрозореакция Либермана) . . . . . . . . . 198 Реакции с формальдегидом и серной кислотой концентрированной . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 Частные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 Реакция тимола с азотной кислотой концентрированной. . . 199 Реакция тимола с хлороформом . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200 Реакция резорцина с фталиевым ангидридом . . . . . . . . . . 200 6.2.1.2. Хиноны (викасол). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201 Взаимодействие со щелочью . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201 Взаимодействие с кислотой . . . . . . . . . . . . . . . Реакции с меди сульфатом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Реакция с серебра нитратом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203 . 204 Реакция выделения нерастворимой ароматической кислоты из натрия бензоата и салицилата . . . . . . . . . . . . 204 . . . . . 201 6.2.1.3. Ароматические кислоты и их производные . . . . . . . . . . . . . 201 Кислотность ароматических кислот и образование солей . . . . . 202 Реакция с железа (III) хлоридом на бензоат-ион . . . . . . . . 202 Реакция с железа (III) хлоридом на салицилат-ион.
Стр.345
Оглавление 345 Образование простых и сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . 204 Частные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Реакции электрофильного замещения на салициловую кислоту Бромирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Реакции сочетания с солью диазония. . . . . . . . . . . . . . . 205 Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 Индофеноловая проба. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 Реакции с формальдегидом и серной кислотой концентрированной . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 Реакции гидролитического расщепления . Щелочной гидролиз . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 Кислотный гидролиз . . . . . . Гидролиз под действием воды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 . 206 . 206 206 Реакции на катионы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 Определение натрия в натрия бензоате, натрия салицилате 6.2.2. Тетрациклины . Анализ экстемпоральных лекарственных форм, содержащих ароматические кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 ПРОПИСЬ 1 . ПРОПИСЬ 2 . ПРОПИСЬ 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 . 207 . 208 . 208 Реакция с серной кислотой концентрированной . . . . . . . . 210 Реакция изомеризации под действием натрия гидроксида . . 210 Реакция с железа (III) хлоридом . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 Реакция образования азокрасителя . . . . . . . . . . . . . . . . 210 Реакция образования ангидротетрациклина с хлороводородной кислотой концентрированной . . . . . . . 210 6.2.3. Производные пара-аминофенола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 Кислотные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 Реакция комплексообразования с железа (III) хлоридом . . . 211 Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 Окисление калия дихроматом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 Реакция окисления слабыми окислителями (без предварительного гидролиза). Реакция с серебра нитратом. . 211 Реакции конденсации и окисления. Реакция с реактивом Марки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 Реакция гидролитического расщепления. . . . . . . . . . . . . . . 211 Реакция образования азокрасителя после кислотного гидролиза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 Реакция замещения (без предварительного гидролиза). Реакция образования азокрасителя . . . . . . . . . . . . . . . . 212 6.2.4. Ароматические аминокислоты и их производные . . . . . . . . . . . . 212 Реакции, основанные на кислотно-основных свойствах. . . . . . 212 Реакция диклофенака с кислотой . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 Реакция на натрия пара-аминосалицилат с железа (III) хлоридом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 Реакции солеобразования натрия диклофенака. . . . . . . . . 213 Реакции на первичную ароматическую аминогруппу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 Реакция диазотирования и азосочетания. . . . . . . . . . . . . 214 Сочетание с ароматическими аминами. . . . . . . . . . . . . . 214 Сочетание с фенолами . . 214
Стр.346
346 Оглавление Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214 Реакции окисления анестезина и новокаина гидрохлорида. . 214 Реакции окисления натрия диклофенака . Реакция конденсации с формальдегидом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Реакция на сложноэфирную группу (гидроксамовая проба) . . . . . 215 . 215 . 215 Частные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 Йодоформная проба на остаток этилового спирта (реакция на анестезин) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 Реакции натрия пара-аминосалицилата и натрия диклофенака . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 6.2.5. Арилалкиламины и их производные . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 6.2.5.1. Производные фенилалкиламинов, оксифенилалкиламинов. . . 216 Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 Выделение органического основания из солей . . . . . . . . . 217 Реакция комплексообразования . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 6.2.5.2. Производные нитрофенилалкиламинов. Левомицетин. . . . . . 218 Реакции восстановления нитрогруппы, диазотирования и азосочетания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 Реакция гидролитического расщепления натрия гидроксидом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 Реакция комплексообразования с меди (II) сульфатом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 6.2.6. Йодированные производные ароматических и арилалифатических аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 Кислотно-основные свойства . . 219 Реакции выявления органически связанного йода . . . . . . . 219 Частные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 Реакция с нингидрином. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 Реакция с натрия нитритом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 6.2.7. Бензолсульфониламиды и их производные . . . . . . . . . . . . . . . . 220 Физические, физико-химические свойства . Общие химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221 Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 . 221 Комплексообразование с солями тяжелых металлов . . . . . . 222 Гидролитическое расщепление. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223 Гидролиз в кислой среде букарбана . . . . . . . . . . . . . . . . 223 Реакция образования ауринового красителя с динатриевой солью хромотроповой кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 Частные реакции. Производные сульфаниламида . . . . . . . . . . . 224 Реакция диазотирования и азосочетания. . . . . . . . . . . . . . . 224 Реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 Образование индофеноловых красителей . . . . . . . . . . . . 225 Пиролиз сульфаниламинов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 Частные реакции (уросульфан, фталазол) . . Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 6.2.8. Схема анализа неизвестного лекарственного вещества из класса ароматических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 Растворимость в воде . . . 227 . 227 Реакции, обусловленные основными свойствами. . . . . . . . . . 227 Кислотные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Стр.347
Оглавление 347 6.3. Гетероциклические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 6.3.1. Производные фурана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 Физико-химические свойства . . . Химические свойства и методы анализа . Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 . 229 . 229 Реакция с водным раствором натрия гидроксида . . . . . . . . 231 Реакция подлинности фурадонина и фуразолидона . . 231 Гидролитическое расщепление. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 Методы количественного анализа . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 6.3.2. Производные бензопирана. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 6.3.2.1. Неодикумарин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 Физико-химические свойства . . . . . . . Химические свойства и методы анализа . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 . 232 6.2.3.2. Рутин (рутозид) . Кислотные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 Реакция с раствором железа (III) хлорида . . . . . . . . . . . . 232 Метод алкалиметрии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 Кислотно-основное титрование в неводной среде . . . . . . . 232 Гидролитическое разложение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 . . . . . . . . . . . . . . Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 Химические свойства и методы анализа . Реакции на фенольный гидроксил . Реакции на сахарный компонент . . . . . . . . . . . . . . . . Окисление сахаров реактивом Фелинга . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 . 234 . 234 . 234 . 235 Образование цианидинового красителя (цианидиновая проба) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 6.3.3. Производные пиразола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 Физико-химические свойства антипирина. . . . . . . . . . . . . . . . 235 Химические свойства и методы анализа . . . . . . . . . . . . . . . . . 236 6.3.3.1. Анальгин (метамизол-натрий) . Физико-химические свойства . Химические свойства и методы анализа . Способность к окислению . . . . . . . . . Реакция комплексообразования. . . . . . . . . . . . . . . . . . 236 Реакции электрофильного замещения (с раствором йода и натрия нитрита в кислой среде) . . . . . . . . . . . . . . . . . 236 Реакция образования нитрозоантипирина. . . . . . . . . . . . 237 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237 . 237 . 237 . 237 6.3.3.2. Бутадион (фенилбутазон) . Взаимодействие с калия йодатом в кислой среде . . . . . . . . 237 Реакция с раствором серебра нитрата. . . . . . . . . . . . . . . 237 Взаимодействие с раствором йода. . . . . . . . . . . . . . . . . 238 Окисление хлорамином (или известью хлорной) . . . . . . . . 238 Образование берлинской лазури. . . . . . . . . . . . . . . . . . 238 Реакция гидролитического расщепления . . . . Реакция с раствором меди (II) сульфата . Способность к окислению . . . . . . . . . . . . . Реакция окисления бутадиона . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 Реакции электрофильного замещения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241 Количественное определение бутадиона . . . . . . . . . . . . . . . 241 . . . Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239 Химические свойства и методы анализа . Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239 . 239 . 240 . 240 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238 . 239
Стр.348
348 Оглавление 6.3.4. Производные бензимидазола . . 6.3.4.1. Дибазол (бендазола гидрохлорид) . Физико-химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241 . 241 . 241 Химические свойства и оценка качества . . . . . . . . . . . . . . . . . 241 Реакции с общеалкалоидными реактивами . Реакция с раствором йода в кислой среде . . 241 . 242 6.3.5. Производные пиридина . Кислотные свойства дибазола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242 Количественное определение дибазола. . . . . . . . . . . . . . . . 242 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242 Общие реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242 Пиролиз . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242 Получение производного глутаконового альдегида (реакция Цинке) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243 Образование дианилглутаконового альдегида. . . . . . . . . . 243 Частные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243 Реакции кислотно-основного типа . . . . . . . . . . . . . . . . 243 Реакция с никотиновой кислотой . . . . . . . . . . . . . . . . . 243 Реакция комплексообразования с железа (III) хлоридом . . 6.3.6. Производные хинолина . Реакции электрофильного замещения . . . . . . . . . . . . . . 245 . . . Таллейохинная проба . . . . . . . . . 6.3.6.1. Производные 8-оксихинолина . . . . . . . . . . . . . . Выделение основания (8-оксихинолина) . . . . . . . . . . . . 246 Реакции на фенольный гидроксил . Реакция с солью диазония . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 246 . 246 . 246 . 247 . 247 . . 6.3.6.2. Производные 4-аминохинолина . 6.3.7. Производные изохинолина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Реакция комплексообразования хинозола с солями магния, меди, железа . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 246 . . Окисление хлорохина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 6.3.6.3. Производные 4-хинолона . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 Определение подлинности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6.3.7.1. Производные бензилизохинолина . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 Восстановительные свойства папаверина гидрохлорида. . . . 247 Коралиновая проба . . . 248 6.3.7.2. Производные фенантренизохинолина. . . . . . . . . . . . . . . . 248 6.3.8. Производные пиримидина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 Реакция гидролитического расщепления. . . . . . . . . . . . . . . 248 Кислотные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 Взаимодействие кислотных форм барбитуратов с раствором щелочи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 Гидролиз натриевых солей — производных барбитуровой кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 Выделение кислотной формы барбитуратов из натриевых солей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 244 . 245 . 245 Образование эритрохина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 Флуоресценция сернокислых растворов . . . . . . . . . . . . . 245 Образование герепатита. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 . . 243 Окислительно-восстановительные реакции . . . . . . . . . . . 244 Взаимодействие изониазида с сульфатом меди . . . . . . . . . 244 Реакции гидролитического расщепления .
Стр.349
Оглавление 349 Реакции комплексообразования с солями тяжелых металлов. . . 250 Реакция комплексообразования раствором серебра нитрата 250 Реакция комплексообразования раствором кобальта нитрата 250 Реакция комплексообразования с раствором меди сульфата 251 Реакции конденсации барбитуратов с альдегидами. . . . . . . . . 252 Частные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 Обнаружение фенобарбитала . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 Обнаружение серы в тиопентале натрия . . . . . . . . . . . . . 253 Реакция гексенала на непредельную связь. . . . . . . . . . . . 253 Реакция гексенала с раствором железа (III) хлорида и меди сульфата . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 Реакция гексамидина с раствором динатриевой соли хромотроповой кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254 Реакции производных пиримидин-2,4-диона . . . . . . . . . . 254 6.3.9. Производные пиримидилметилтиазола . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254 6.3.9.1. Тиамина хлорид (бромид) . . 6.3.10. Производные пурина . . . . . . . . . Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Реакция с общеалкалоидными осадительными реактивами . . . 254 254 Гидролитическое расщепление щелочью. . . . . . . . . . . . . 254 Окисление тиамина в тиохром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255 . . 256 . 256 6.3.11. Производные птеридина . Доказательство основных свойств. . . . . . . . . . . . . . . . . 256 Доказательство кислотных свойств . . . . . . . . . . . . . . . . 257 Реакция образования мурексида. . . . . . . . . . . . . . . . . . 257 Реакция образования азокрасителя на теофиллин . . . . . . . 258 Определение этилендиамина в эуфиллине. . . . . . . . . . . . 259 Ультрафиолетовые спектры поглощения . . . . . . . . . . . . . . . 259 . . . . . . . . . 6.3.11.1. Фолиевая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 Кислотно-основные свойства . Способность к окислению . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 . 259 . 260 Реакция образования азокрасителя . . . . . . . . . . . . . . . . 260 6.3.12. Производные изоаллоксазина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 6.3.12.1. Рибофлавин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 Физико-химические свойства . . 261 Химические свойства и реакции подлинности . . . . . . . . . . . . . 261 Кислотно-основные свойства и реакции комплексообразования 261 Реакция комплексообразования с серебра нитратом. . . . . . 261 Окислительно-восстановительные свойства. . . . . . . . . . . . . 261 Идентификация рибофлавина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 Взаимодействие с кислотой серной концентрированной . . . 262 6.3.13. Производные фенотиазина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 Определение подлинности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 Выделение оснований при действии растворов щелочей . Образование пикратов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 Реакция окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 . 263 6.3.14. Производные 1,4-бензодиазепина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264 Химические свойства и определение подлинности . . . . . . . . . . . 264 Кислотно-основные свойства . . 264 Флуоресценция окрашенных солей 1,4-бензодиазепинов . . . . . 264 Гидролитическое расщепление. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
Стр.350
350 Оглавление Образование азокрасителя после кислотного гидролиза . . . 266 Щелочной гидролиз . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267 Реакции на галогены. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268 Образование окрашенных плавов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268 6.3.15. Схема анализа неизвестного лекарственного вещества из класса гетероциклических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268 Описание объекта анализа . Растворимость образца в воде . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268 . 269 Химические испытания кислотно-основного типа . . . . . . . . . 269 Этапы работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269 Образование растворимых солей . . 269 Выделение осадков органических кислот и оснований из их солей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270 Образование солей и комплексов с ионами тяжелых металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270 Осадочные реакции с общеалкалоидными осадительными реактивами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271 Химические испытания окислительно-восстановительного типа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271 Реакции гидролитического разложения . . . . . . . . . . Схема проведения анализа . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272 Реакция образования азокрасителя . . . . . . . . . . . . . . . . 272 Реакции получения индофенолового и ауринового красителя 272 Вывод . . 272 . 273 Глава 7. Фармацевтический анализ лекарственных форм промышленного и внутриаптечного производства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 7.1. Анализ лекарственных форм промышленного производства . . . . 274 7.1.1. Таблетки. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 7.1.1.1. Общие требования к качеству таблеток по ГФ . . . . . . . . . . . 274 Определение количественного содержания лекарственных веществ в таблетках . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275 Испытание однородности дозирования . . . . . . . . . . . . . . . 275 7.1.1.2. Общие требования к качеству таблеток по Международной Фармакопее (МФ III, т. 4) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276 Визуальная проверка. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276 Маркировка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276 Хранение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 Требования к конкретным типам таблеток . . . . . . . . . . . . . . 277 Таблетки без оболочки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 Растворимые таблетки (таблетки для приготовления растворов) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 Шипучие таблетки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 Таблетки для использования в полости рта (подъязычные, защечные) и жевательные таблетки . . . . . . . . . . . . . . . . 278 Таблетки, покрытые оболочкой . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278 Таблетки длительного действия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.1.1.3. Таблетки натрия пара-аминосалицилата по 0,5 г, покрытые оболочкой . Таблетки с кишечнорастворимой оболочкой . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279 . 279 . 279
Стр.351
Оглавление 351 7.1.1.4. Таблетки дибазола по 0,002 г, 0,003 г, 0,004 г и 0,02 г. . . . . . . . 280 Приготовление раствора рабочего стандартного образца дибазола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281 7.1.1.5. Таблетки никотиновой кислоты по 0,05 г . . . . . . . . . . . . . . 281 7.1.1.6. Таблетки фурадонина 0,05 г . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282 7.1.1.7. Таблетки парацетамола 0,2 г . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 7.1.2. Парентеральные лекарственные формы . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284 7.1.2.1. Общие требования по ГФ . . . . . . 7.1.2.2. Общие требования по МФ III, т. 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.1.2.3. Растворы для инъекций . 7.1.2.4. Порошки для инъекций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284 . 285 Требования к определенным категориям парентеральных лекарственных средств . . . . . . . . . . . . . . . 288 1. Лекарственные средства для инъекций . . . . . . . . . . . . 288 2. Лекарственные средства для внутривенного вливания . 3. Порошки для инъекций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 . . 288 . 289 Раствор изониазида 10% для инъекций. . . . . . . . . . . . . . 289 Раствор анальгина 25% и 50% для инъекций. . . . . . . . . . . 290 Раствор никотиновой кислоты 1% для инъекций. . . . . . . . 291 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.2. Анализ лекарственных средств внутриаптечного производства . Жидкие лекарственные формы . Порошки . . . . 292 Бензилпенициллина калиевой соли порошок для инъекций 292 . 294 . 298 . 298 Мази . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298 7.2.1. Анализ однокомпонентных жидких лекарственных форм (концентраты, микстуры, скоропортящиеся и нестойкие лекарственные формы) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 Раствор аммония хлорида 20% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 Раствор гексаметилентетрамина 10%; 2% . Растворы калия бромида 20%; 3% . . . . . . . . . . . . . . . . . 302 Растворы калия йодида 20%; 3%; 2% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 . 302 Раствор калия хлорида 10%. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302 Растворы кальция хлорида 50%; 10% . . . . . . . . . . . . . . . 303 Раствор натрия хлорида изотонический 0,9% . . . . . . . . . . 303 Растворы натрия бромида 20%; 3% . . 303 Растворы натрия йодида 2%; 3% . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 Раствор натрия бензоата 10%. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304 Раствор натрия гидрокарбоната 5% . . . . . . . . . . . . . . . . 304 Раствор натрия салицилата 10% . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304 Раствор натрия тиосульфата 60%; 30% . . . . . . . . . . . . . . 304 Раствор хлористоводородной кислоты 10%; 2%. . . . . . . . . 305 Раствор аскорбиновой кислоты 5%; 2% . Раствор кофеин-бензоата натрия 10% . Раствор магния сульфата 50% . Раствор глюкозы 5% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 Раствор протаргола 2% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Раствор новокаина гидрохлорида 2%; 1%; 0,5%; 0,25% . . . . . . 306 . 306 Раствор хлоралгидрата 10% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307 Раствор водорода пероксида 3% . . . . . . . . . . . . . . . . . . 308 Раствор йода спиртовой 5%. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 308 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305 . 305 . 306
Стр.352
352 Оглавление Раствор формальдегида . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 308 . . . . . 310 Раствора кальция хлорида 10,0—200,0, калия йодида калия бромида по 4,0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310 Раствор фурацилина 0,02% — 10,0 натрия хлорида 0,09 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 Раствора цинка сульфата 0,25% — 10,0 борной кислоты 0,2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312 Раствор цинка сульфата 0,25% — 10,0 борной кислоты 0,2 резорцина 0,05 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 Хлористоводородной кислоты разведенной 4,4 — 100,0 натрия хлорида 5,2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 Раствора хлористоводородной кислоты 1% — 200,0 аскорбиновой кислоты 1,0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314 Натрия гидрокарбоната 0,2 натрия тетрабората 0,1 воды очищенной 10,0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314 7.2.4. Анализ порошков . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 Дибазола 0,03 сахара 0,25 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 Папаверина гидрохлорида 0,02 сахара 0,25 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 Глутаминовой кислоты и сахара по 0,2 . . . . . . . . . . . . . . 316 Бутадиона 0,1 сахара 0,2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 Аскорбиновой кислоты 0,1 глюкозы 0,5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 7.2.5. Анализ мазей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 Мазь борная 2% . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 Глава 8. Вопросы и задачи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 ПРИЛОЖЕНИЯ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 Приложение 1. Рефрактометрические таблицы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 Приложение 2. Меры предосторожности при работе в лаборатории и оказание первой медицинской помощи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334 7.2.2. Анализ лекарственных смесей. Общие положения . . . . . . . . . . . 309 7.2.3. Анализ многокомпонентных жидких лекарственных форм .
Стр.353

Облако ключевых слов *


* - вычисляется автоматически
.
.