18 16.2.2.г. Получение альдегидов из производных ароматических карбоновых кислот . <...> Сопряженное присоединение к h,i-ненасыщенным альдегидам и кетонам . <...> O q R q C H альдегид кетон Ниже приведена структура простейшего альдегида—формальдегида с данными валентных углов и длин связей. <...> Химическим следствием полярности карбонильной группы являются разнообразные реакции присоединения различных полярных реагентов по карбонильной группе. <...> Карбонильные соединения относятся к числу очень слабых оснований, намного более слабых, чем вода и спирты. <...> Тем не менее, слабые основные свойства карбонильной группы играют исключительно важную роль в интерпретации химических свойств альдегидов и кетонов. <...> В этой номенклатуре заместители обозначаются греческими буквами h, i, t и т.д., начиная с углеродного атома, ближайшего к карбонильному углероду: ti h CH3 CH CH2CH2C Br ih CH3 CH CH2—C OH O H O H t-бромвалериановый альдегид i-гидроксимасляный альдегид Кетоны имеют тривиальные названия, включающие суффикс «кетон» и названия обоих алкильных радикалов: CH3 CCH2CH2CH3 O пропилметилкетон 8 (CH3)3CC CH2CH3 O трет-бутилэтилкетон Для обозначения заместителей в этой номенклатуре также используются буквы греческого алфавита: O BrCH2CHC CH3 CH3 i-бромизопропилметилкетон Согласно номенклатуре ИЮПАК, названия альдегидов происходят от названия алканов с добавлением окончания «аль» (см. табл. <...> Наиболее длинную цепь ациклических кетонов выбирают таким образом, чтобы она обязательно включала карбонильную группу, и ее нумерация производится как обычно таким образом, чтобы карбонильный углерод получил наименьший номер. <...> В циклических кетонах карбонильный углерод определяет начало нумерации: O CH3 Cl 2-хлор-4-метилциклопентанон 87 6 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH 54 3 CH2CCH2CH3 O 2 5-этилоктанон-3 Если в молекуле кетона имеется другая, более старшая функциональная группа — СНО, СООН, для обозначения кетогруппы 11 1 используется префикс «оксо» с номером, соответствующим положению карбонильного углерода <...>
Органическая_химия._В_4_ч._Ч._3.pdf
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
В 4-х частях
Часть 3
8-е издание, электронное
Допущено Министерством образования Российской Федерации
в качестве учебника для студентов высших учебных заведений,
обучающихся по направлению и специальности «Химия»
3
Лаборатория знаний
2021
Москва
Стр.4
УДК 547
ББК 24.2я73
P44
Московского государственного университета
имени М. В. Ломоносова
по решению Ученого совета
Печатается
доккафедра органической химии ТСХА (заведующий кафедрой
мичетор химических наук, профессор В. Н. Дрозд); доктор хиРецензенты:
ских
наук, профессор Ю. И. Смушкевич; академик РАН
Н. С. Зефиров
Реутов О. А.
P44 Органическая химия : в 4 ч. Ч. 3 / О. А. Реутов, А. Л. Курц,
К. П. Бутин. — 8-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний,
2021. — 547 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ;
экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-906828-41-5 (Ч. 3)
ISBN 978-5-906828-33-0
В учебнике систематически описаны органические соединения по
классам, а также изложены основные теоретические положения органической
химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены
с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных
орбиталей.
В третью часть вошли главы, посвященные химии карбонильных
соединений (альдегидов, кетонов), карбоновых кислот и их производных,
а также азотсодержащих органических соединений (аминов, нитро- и диазосоединений,
азидов), фенолов, хинонов и циклоалканов.
Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов
и специалистов.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия
: в 4 ч. Ч. 3 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 8-е изд. — М. : Лаборатория
знаний, 2021. — 544 с. : ил. — ISBN 978-5-00101-336-5 (Ч. 3);
ISBN 978-5-00101-333-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных техническими средствами защиты авторских прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации
ISBN 978-5-906828-41-5 (Ч. 3)
ISBN 978-5-906828-33-0
© Лаборатория знаний, 2015
© МГУ имени М. В. Ломоносова,
художественное оформление, 2003
Стр.5
ОГЛАВЛЕНИЕ
Глава 16. Альдегиды и кетоны ..................................................... 6
Глава 17. Енолы и енолят-ионы ................................................ 86
Глава 18. Карбоновые кислоты и их производные................ 166
Глава 19. Амины........................................................................ 273
Глава 20. Ароматические и алифатические
нитросоединения, диазосоединения и азиды ..... 325
Глава 21. Фенолы и хиноны .................................................... 408
Глава 22. Циклоалканы ............................................................ 475
5
Стр.6