Хельвинкель СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Перевод с английского канд. хим. наук В. М. Демьянович и канд. хим. наук И. Н. Шишкиной 3-е издание (электронное) Москва Лаборатория знаний 2017 УДК 547 ББК 24.2я73 Х36 Хельвинкель Д. <...> ISBN 978-5-00101-511-6 В учебном издании, написанном автором из Германии, в краткой форме изложены правила номенклатуры органических соединений согласно рекомендациям ИЮПАК. <...> Именно этими принципами следует руководствоваться при применении основных правил систематической номенклатуры; прежде всего надо обращать внимание на то, что полное систематическое название должно лучше всего соответствовать требованиям стандартизации, даже в тех случаях, когда официальные рекомендации комиссии по номенклатуре IUPAC не позволяют определить полное систе 6 Предисловие матическое название соединения. <...> Abstr.) и справочником по органической химии Beilstein в основном базируется на правилах номенклатуры IUPAC, несмотря на то что при этом встречаются определенные отклонения и не всегда обоснованные аналогии, что будет учтено нами в дальнейшем изложении. <...> Химическую структуру, которой требуется дать название, надо разбить на части и присвоить каждой систематическое название. <...> Из названий этих фрагментов «собирают» по определенным правилам полное название соединения. <...> Тривиальные названия обычно не несут информации о строении соединений и не могут быть составлены логически. <...> Однако тривиальные названия зачастую служат основой для целых номенклатурных подсистем (например, номеклатура аннелированных полициклов), поэтому их приходится просто запоминать; можно использовать также сводные таблицы, например приведенные в конце этой книги. <...> Для того чтобы дать соединению систематическое название или построить его структурную формулу по названию нужно действовать по определенному плану. <...> Определить, какой тип номенклатуры должен быть применен, или установить, какая из них была использована <...>
Систематическая_номенклатура_органических_соединений.pdf
Д. Хельвинкель
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ
НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Перевод с английского
канд. хим. наук В. М. Демьянович
и канд. хим. наук И. Н. Шишкиной
4е издание, электронное
Москва
Лаборатория знаний
2021
Стр.4
УДК 547
ББК 24.2я73
Х36
Хельвинкель Д.
Х36 Систематическая номенклатура органических соединений
/ Д. Хельвинкель ; пер. с англ. — 4-е изд., электрон. —
М. : Лаборатория знаний, 2021. — 235 с. — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-00101-224-5
В учебном издании, написанном автором из Германии, в краткой форме
изложены правила номенклатуры органических соединений согласно рекомендациям
ИЮПАК. Подробно рассмотрены важнейшие классы соединений
(с примерами), а также составление названий тех соединений, для которых
это может вызвать затруднения.
Для студентов вузов.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Систематическая
номенклатура органических соединений / Д. Хельвинкель ; пер. с англ. —
М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. — 232 с. : ил.
ISBN 978-5-94774-936-6.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных техническими средствами защиты авторских прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации
Copyright © Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2001
Springer is a part
of Springer + Business Media
All Rights Reserved
Translation from the English language
edition:
Systematic Nomenclature of Organic
Chemistry by D. Hellwinkel
ISBN 978-5-00101-224-5
© Перевод на русский язык,
Лаборатория знаний, 2015
Стр.5
Оглавление
Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Введение .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
1. Родоначальные структуры .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 7
. 11
1.1. Ациклические углеводородные сиcтемы . . . . . . . . . . . . . . . 11
Разветвленные углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
.
1.1.1. Линейные углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.1.2.
1.1.3. Углеводороды с разветвленными боковыми цепями .
1.1.4. Поливалентные заместители .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 15
. 16
1.2. Циклические системы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.2.1. Циклические углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.2.1.1. Углеводороды с одним циклом . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.2.1.2. Полициклические углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . 18
1.2.1.2.1. Конденсированные полициклические углеводороды . . . . . . 1
1.2.1.2.2. Мостиковые полициклические углеводороды. .
1.2.1.2.2.1. Система Байера .
1.2.1.2.2.2. Мостиковые конденсированные системы .
1.2.1.2.3. Спирановые углеводороды .
.
.
.
.
.
.
1.2.1.2.4. Циклические углеводороды, связанные простыми
или двойными связями; циклические ансамбли .
.
.
.
.
.
.
.
.
1.2.2.2. Заменительная номенклатура («a»-номенклатура) .
1.2.1.2.5. Циклические углеводороды с боковыми цепями .
1.2.2. Гетероциклические соединения .
1.2.2.1. Тривиальные названия .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
1.3. Номенклатура циклофанов .
1.3.1. Циклофаны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
1.3.2 Другие циклофаны .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
1.2.2.3. Система Ганча–Видмана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
1.2.2.4. Конденсированные гетероциклические системы . . . . . . . 61
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 42
. 45
. 47
. 47
. 55
. 72
. 77
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 33
. 33
. 36
. 38
Стр.230
230
Оглавление
2. Системы, содержащие заместители . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
2.1. Общие замечания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
2.2. Номенклатуры систем с заместителями . . . . . . . . . . . . . . . 80
2.2.1. Заместительная номенклатура .
2.2.2. Номенклатура по функциональным классам
(радикало-функциональная номенклатура) .
.
.
2.2.3. Аддитивная номенклатура .
2.2.4. Субтрактивная номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
2.2.5. Соединительная номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . 96
2.2.6. Название замещенных ансамблей, состоящих
из одинаковых фрагментов .
.
2.2.6.1. Непосредственно связанные компоненты . . . . . . . . . . . 98
2.2.6.2. Одинаковые компоненты, связанные
через би- или поливалентные группы .
.
.
.
.
.
2.2.7. Названия радикалов и ионов .
2.2.7.1 Свободные радикалы .
2.2.7.2 Катионы .
2.2.7.3 Катион-радикалы .
.
.
.
.
.
2.2.7.4 Анионы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
2.2.7.5 Анион-радикалы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
2.2.7.6 Соединения с двумя (или более) центрами,
несущими одинаковый заряд . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 99
. 101
. 101
. 104
. 109
2.2.7.7. Соединения с положительно и отрицательно
заряженными центрами (цвиттер-ионы) . . . . . . . . . . . 114
3. Краткое изложение общих правил номенклатуры наиболее
важных традиционных классов соединений
(родоначальная структура с заместителями) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 9
. 80
. 89
. 97
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 117
3.1. Карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты
и другие классы соединений и их производные . . . . . . . . . . . 117
3.2. Нитрилы, изоцианиды и аналогичные соединения. . . . . . . . . 124
3.3. Альдегиды и кетоны .
.
.
.
.125
3.4. Спирты, фенолы и их производные . . . . . . . . . . . . . . . .131
3.5. Простые эфиры и тиоэфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .135
3.6. Амины, имины и их производные. . . . . . . . . . . . . . . . . .138
3.7 Галогенпроизводные . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .142
3.8. Соединения с цепочками из атомов азота . . . . . . . . . . . . .143
3.8.1. Азо- и азоксисоединения .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 143
Стр.231
3.9. Гидразины и их производные .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Оглавление
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
231
.147
3.10. Диазосоединения и диазониевые соли . . . . . . . . . . . . . . .147
3.11. Соединения с цепочками из трех и более атомов азота .
3.12. Другие полиазотистые родоначальные системы .
.148
.149
4. Металлоорганические и другие
элементоорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
4.1. Названия гидридов элементов .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 151
4.2. Замещенные элементаны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .154
4.3. Элементаны с двумя заместителями . . . . . . . . . . . . . . . .154
4.4. Органические производные щелочных
и щелочноземельных металлов и подобные соединения. . . . . . .155
4.5. «ат»-Комплексы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .158
5. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
5.1. Альдозы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
5.2. Кетозы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .163
5.3. Кетоальдозы (альдокетозы, альдозулозы) . . . . . . . . . . . . .165
5.4. Дезоксисахара . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .166
5.5. Аминосахара и аналогичные замещенные производные . . . . .167
5.6. Трансформации карбонильной группы .
5.6.1. Оксимы, гидразоны, озазоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.6.2. Ацетали, кетали .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.167
. 168
5.7. Разветвленные сахара . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .168
5.8. Альдиты (сахароспирты) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .169
5.9. Кислоты – производные сахаров . . . . . . . . . . . . . . . . . .170
5.10. О-замещенные производные сахаров . .
.
.
.
.
5.10.2. Циклические ацетали и кетали. . . . . . . . . . . . . . . . . 173
5.11. Моносахариды как заместители. . . . . . . . . . . . . . . . . . .173
5.10.1. О-Алкил- и О-ацилпроизводные сахаров .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.172
. 172
5.12. Гликозиды и гликозильные соединения. . . . . . . . . . . . . . .175
5.12.1. Гликозиды .
5.12.2. Гликозильные соединения .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 175
. 177
.
.
.
.
.
.
.
Стр.232
232
Оглавление
5.13. Олигосахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .178
5.13.1.
5.13.2.
5.13.3. Полисахариды (гликаны) .
Олигосахариды со свободной полуацетальной группой . . . 178
Олигосахариды без свободной полуацетальной группой .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 179
. 180
5.14. Широко используемые тривиальные названия . . . . . . . . . . .181
6. Названия сложных соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
6.1. Определение высшей (главной или старшей) по рангу цепи .
.
6.2. Определение старшей циклической системы .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 183
. 184
6.3. Старшинство характеристических групп . . . . . . . . . . . . . .186
6.4. Нумерация атомов в формуле .
.186
6.5. Очередность указания приставок . . . . . . . . . . . . . . . . . .188
6.6. Соединения, содержащие изотопную метку .
6.7. Стереохимические характеристики . .
.
6.7.1.
6.7.1.1. Системы с двойными связями .
6.7.1.2. Циклические системы.
6.7.2. Обозначение абсолютной и относительной конфигураций . 195
6.7.2.1. Соединения со стереогенными (асимметрическими)
углеродными (и подобными) центрами . . . . . . . . . . . . . . 195
Цис/транс-изомерия; E/Z-конвенция . . . . . . . . . . . . . 192
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 193
. 194
6.7.2.2. Молекулы со спиральными стереогенными элементами. . . 199
6.7.2.2.1. Винтоподобные молекулы (одна хиральная ось) .
6.7.2.2.2. Пропеллерные молекулы (несколько хиральных осей) . . . 200
6.7.2.3. Молекуры с планарной хиральностью. . . . . . . . . . . . . 202
6.7.3. Заключительные замечания . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
.
.
.
.
.
. 199
7. Приложение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
7.1. Полный список «а»-обозначений, используемых
в заменительной номенклатуре . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
7.2. Таблицы наиболее распространенных тривиальных
(и полутривиальных) названий .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.205
Литература . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.189
.192
Стр.233