Кислотно-основное титрование в водных и неводных средах. <...> Фармацевтический анализ лекарственных форм промышленного и внутриаптечного производства . <...> Функциональный анализ является одной из основ в фармацевтическом анализе. <...> КЛАССИФИКАЦИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП Классификация функциональных групп аналогична классификации, используемой в органической химии. – спиртовой гидроксил – гидроксил, связанный с алифатическим углеводородным радикалом; – фенольный гидроксил – гидроксил, связанный с ароматическим радикалом; – енольный гидроксил – гидроксил, связанный с атомом углерода, имеющим с соседним углеродным атомом двойную связь; – простая эфирная группа – связанные через атом кислорода углеводородные радикалы; – альдегидная группа – функциональная группа, в которой карбонил связан с атомом водорода и углеводородным радикалом (алифатическим или ароматическим); – кетонная группа – функциональная группа, в которой карбонил связан с двумя углеводородными радикалами (алифатическими или ароматическими); 5 – карбоксильная группа – функциональная группа карбоновых кислот, состоящая из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы; – сложноэфирная группа – группа, включающая остаток кислоты и спирта (или фенола); – лактонная группа – группа, образующаяся из спиртокислот и являющаяся внутримолекулярным (циклическим) эфиром; – ароматическая нитрогруппа – группа —NO2, связанная с ароматическим радикалом; – аминогруппы: – сульфамидная группа – группа, включающая связанные сульфонную и амидную группы. <...> СПИРТОВЫЙ ГИДРОКСИЛ Спиртовый гидроксил Alk—OH – гидроксил, связанный с алифатическим углеводородным радикалом. <...> Его содержат лекарственные вещества группы спиртов (спирт этиловый и глицерин), карбоновых кислот и их солей (кальция лактат, глюконат), производных фенилалкиламинов (эфедрина гидрохлорид), антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и некоторых других групп <...>
Качественный_и_количественный_фармацевтический_анализ.pdf
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ
БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
КАЧЕСТВЕННЫЙ И КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ
Учебно-методическое пособие
Воронеж
Издательский дом ВГУ
2015
1
Стр.1
СОДЕРЖАНИЕ
Введение ............................................................................................................. 4
1. Функциональный анализ .............................................................................. 5
1.1. Классификация функциональных групп ........................................... 5
1.2. Спиртовый гидроксил ......................................................................... 6
1.3. Фенольный гидроксил ......................................................................... 8
1.4. Альдегидная группа ............................................................................. 13
1.5. Карбоксильная группа ......................................................................... 16
1.6. Простая эфирная группа ...................................................................... 18
1.7. Сложноэфирная группа ....................................................................... 18
1.8. Первичная ароматическая аминогруппа ............................................ 19
1.9. Амидная и замещенная амидная группа ............................................ 21
1.10. Сульфамидная группа ........................................................................ 22
2. Физические методы в фармацевтическом анализе .................................... 24
2.1. Рефрактометрия .................................................................................... 24
2.2. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой областях
спектра .......................................................................................................... 25
2.3. Фотоэлектроколориметрия ................................................................. 28
3. Титриметрия в фармацевтическом анализе ................................................ 28
3.1. Титриметрические методы .................................................................. 28
3.2. Кислотно-основное титрование в водных и неводных средах........ 29
3.3. Окислительно-восстановительное титрование ................................. 41
3.4. Осадительное (аргентометрическое) титрование ............................. 46
3.5. Расчеты в титриметрии ........................................................................ 50
4. Фармацевтический анализ лекарственных форм промышленного
и внутриаптечного производства .................................................................... 53
Литература ......................................................................................................... 64
3
Стр.3
– карбоксильная группа – функциональная группа карбоновых кислот,
состоящая из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы;
–
сложноэфирная группа – группа, включающая остаток кислоты и
спирта (или фенола);
– лактонная группа – группа, образующаяся из спиртокислот и являющаяся
внутримолекулярным (циклическим) эфиром;
– ароматическая нитрогруппа – группа —NO2, связанная с ароматическим
радикалом;
– аминогруппы:
– сульфамидная группа – группа, включающая связанные сульфонную
и амидную группы.
1.2. СПИРТОВЫЙ ГИДРОКСИЛ
Спиртовый гидроксил Alk—OH – гидроксил, связанный с алифатическим
углеводородным радикалом. Его содержат лекарственные вещества
группы спиртов (спирт этиловый и глицерин), карбоновых кислот и их солей
(кальция лактат, глюконат), производных фенилалкиламинов (эфедрина
гидрохлорид), антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и некоторых
других групп лекарственных веществ.
6
Стр.6
На основе свойств спиртового гидроксила в анализе содержащих его
лекарственных веществ используются следующие реакции:
– этерификации (образование с кислотами или их ангидридами сложных
эфиров);
– окисления до альдегидов, а в некоторых случаях и до кислот;
– комплексообразования с ионами меди (II) в щелочной среде.
Реакция этерификации
Реакция этерификации в присутствии водоотнимающих средств с кислотами
или ангидридами основана на свойстве спиртов образовывать
сложные эфиры. В случае низкомолекулярных соединений эфиры обнаруживают
по запаху, при анализе лекарственных веществ с более высокой молекулярной
массой – по температуре плавления. Реакция этерификации является
фармакопейной для спирта этилового:
Реакция окисления
Реакция окисления основана на свойстве спиртов окисляться до альдегидов,
которые обнаруживают по запаху. В качестве реагентов используют
различные окислители: калия перманганат, калия бихромат, калия гексацианоферрат
(III) и др.
Окислению могут сопутствовать побочные химические реакции. Например:
–
в случае эфедрина (фармакопейная реакция) – гидраминное разложение
по схеме
7
Стр.7
– в случае молочной кислоты (фармакопейная реакция на кальция лактат)
– декарбоксилирование:
Реакция комплексообразования
Реакция комплексообразования основана на свойстве спиртов образовывать
окрашенные комплексные соединения с сульфатом меди (II) в щелочной
среде. Используется для идентификации многоатомного спирта –
глицерина и эфедрина гидрохлорида, в котором кроме спиртового гидроксила
в комплексообразовании участвует и вторичная аминогруппа:
1.3. ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ
Фенольный гидроксил Аг—ОН – гидроксил, связанный с ароматическим
радикалом. Его содержат лекарственные вещества группы
фенолов (фенол, резорцин), фенолокислот и их производных (кислота
8
Стр.8