512 ПОВЕДЕНИЕ ФЕНИЛЦИКЛОПРОПИЛСУЛЬФИДА И ФЕНОКСИЦИКЛОПРОПАНА В РЕАКЦИИ С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ Р.А. <...> Газзаева, А.Д. Царгасов, А.Н. Федотов, С.С. Мочалов (кафедра органической химии, ssmoch@ org.chem.msu.ru) Изучено поведение фенилциклопропилсульфида и феноксициклопропана в условиях реакции нитрозирования. <...> Показано, что фенилциклопропилсульфид под действием азотистой кислоты, образующейся in situ, количественно превращается в фенилциклопропилсульфоксид. <...> Реакция сопровождается образованием в качестве побочных продуктов нитрофенолов. <...> Ранее сообщалось, что арил- и диарилциклопропаны в условиях реакции нитрозирования с высоким выходом образуют 4,5-дигидроизоксазолы [1]. <...> Известно также, что аналогично ведут себя и производные циклопропана, имеющие метиленовую группу между ароматическим кольцом и малым циклом [2, 3]. <...> В тех же условиях гем-дигалогенпроизводные фенил- и бензилциклопропанов ведут себя неоднозначно, и результат реакции зависит как от природы заместителя в малом цикле, так и от соотношения реагентов [3, 4]. <...> В рамках исследования влияния природы заместителей, связанных с трехуглеродным циклом, на реакционную способность циклопропановых субстратов в реакции нитрозирования мы изучили взаимодействие фенилциклопропилсульфида (I) и феноксициклопропана (II) с азотистой кислотой, образующейся in situ. <...> Было показано, что на направление превращений циклопропилсодержащих эфиров (I) и (II) под действием эквимолярных количеств HNO2 кардинально влияет природа гетероатома. <...> Так, реакция фенилциклопропилсульфида (I) завершается образованием исключительно фенилциклопропилсульфоксида (III), тогда как феноксициклопропан (II) в тех же условиях превращается в феноксизамещенный изоксазолин (IV); наряду с соединением (IV) были выделены также нитро (V) и 2,4-динитро-(VI) фенолы (схема 1, 2). <...> Интересно, что при повторной обработке еще одним эквивалентом HNO2 циклопропилфенилсульфоксида (III) последний не вступает ни в реакцию окисления до сульфона <...>