В. А. Горленко, Л. В. Кузнецова, Е. А. Яныкина Органическая химия Учебное пособие Москва 2012 УДК 547 ББК 24.2 Г695 Рецензенты: Л. Д. Румш, заведующий лабораторией Института биоорганической химии РАН, д-р хим. наук, профессор С. Н. Соловьев, заведующий кафедрой общей и неорганической химии РХТУ, д-р хим. наук, профессор г695 горленко В. а., кузнецова Л. <...> Книга содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, включая квантово-химические представления, по способам получения и характерным химическим свойствам органических соединений, а также иллюстрации биологической роли производных органических веществ соответствующего класса. <...> Водородная связь Резюме Вопросы для повторения 2. кВантОВО-химические ПреДстаВЛения В ОрганическОй химии 2.1. <...> Распределение электронной плотности в молекулах и их реакционная способность (теория электронных смещений; электронные эффекты) 2.6.1. <...> Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект) 3. кЛассиФикаЦия Органических реакЦий и реагентОВ 4. теОрии кисЛОт и ОснОВаний В ОрганическОй химии Резюме Вопросы для повторения 5. изОмерия 5.1. <...> Карбены и карбеноиды Резюме Вопросы и задания 8. аЦетиЛенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ, аЛкинЫ 8.1. <...> Кислотные свойства алкинов – получение металлических производных – ацетиленидов 8.5. <...> Ацетилен в органическом синтезе Резюме Вопросы и задания 9. аЛкаДиенЫ (ДиенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ) 9.1. <...> 25 Часть I ВОПрОсЫ теОрии ОрганическОй химии 1. <...> Водородная связь Одной из основных составляющих теории органической химии является вопрос о природе химической связи. <...> ДОКВАНТОВЫЕ ТЕОРИИ Примеры изображения октетных формул органических соединений: Н : С : : С : Н . <...> . Н3С + СН3 → Н3 С : СН3 этан (1.2.2) • координация (донорно-акцепторный механизм) – один из атомов (донор) предоставляет в общее пользование электронную пару, а другой (акцептор) имеет в своей оболочке вакантную орбиталь акцептор Н3С+ + ¯: СН3 донор → Н3 этан С : СН3 (1.2.3) Оба способа представляют собой два <...>
Органическая_химия_Части_I-II._Учебное_пособие.pdf
УДК 547
ББК 24.2
Г695
Рецензенты:
Л. Д. Румш, заведующий лабораторией Института
биоорганической химии РАН, д-р хим. наук, профессор
С. Н. Соловьев, заведующий кафедрой общей
и неорганической химии РХТУ, д-р хим. наук, профессор
г695 горленко В. а., кузнецова Л. В., яныкина е. а.
Органическая химия: Учебное пособие. Ч. I, II. – М.: Прометей,
2012. – 294 с.
Настоящее учебное пособие представляет первую книгу (из трех),
включающую обновленное содержание, охватывающее все основные
классы ациклических углеводородов алфатического ряда. Книга
содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному
строению, включая квантово-химические представления,
по способам получения и характерным химическим свойствам органических
соединений, а также иллюстрации биологической роли
производных органических веществ соответствующего класса. Особое
внимание уделено современным теоретическим представлениям
в органической химии, взаимосвязи строения соединений с реакционной
способностью, а также механизмам реакций, объясняющим
особенности химического поведения. Методическое оформление пособия
служит целям оптимизации учебного процесса и повышения
его эффективности.
Издание предназначено для студентов биолого-химических факультетов
педагогических вузов, включая бакалавриат биологохимического
и биологического направлений, и представляет собой
современное учебное пособие по курсу «Органическая химия» как
одного из базовых предметов естественного цикла наук, стоящего в
ряду профилирующих дисциплин в специальной подготовке учителей
биологии в средней школе.
ISBN 978-5-7042-2345-0
© В. А. Горленко, Л. В. Кузнецова, Е. А. Яныкина, 2012
© Издательство «Прометей», 2012
Стр.2
Содержание
ПреДисЛОВие
Введение.
ПреДмет ОрганическОй химии.
истОрия разВития
Этапы становления и развития органической химии
Теория химического строения А. М. Бутлерова
Классификация органических соединений
Резюме
Вопросы для повторения
часть I.
ВОПрОсЫ теОрии ОрганическОй химии
1. ДОкВантОВЫе теОрии
1.1. Теория «электронных пар» («октетная теория»)
1.2. Типы химической связи
1.3. Характеристика ковалентной связи
1.4. Два типа разрыва ковалентной связи
1.5. Водородная связь
Резюме
Вопросы для повторения
2. кВантОВО-химические ПреДстаВЛения
В ОрганическОй химии
2.1. Описание состояния электрона в атоме
2.2. Природа химической связи с точки зрения
современных представлений
2.3. Насыщаемость ковалентной связи
2.4. Приближенные методы в квантовой химии
2.4.1. Метод валентных схем (электронных пар)
2.4.2. Метод молекулярных орбиталей
Резюме
Вопросы для повторения
7
11
13
16
20
24
25
27
27
27
29
33
39
40
44
45
47
48
53
57
58
58
62
70
73
3
Стр.3
Содержание
2.5. Понятие о гибридизации
2.5.1. Валентные состояния атома углерода
2.5.2. Понятие об изоэлектронных структурах
2.6. Распределение электронной плотности в молекулах
и их реакционная способность (теория электронных
смещений; электронные эффекты)
2.6.1. Индуктивное влияние и индукционный
эффект (I)
2.6.2. Характерные черты индукционного
эффекта
2.6.3. Мезомерный эффект (эффект сопряжения,
резонансный эффект)
3. кЛассиФикаЦия Органических
реакЦий и реагентОВ
4. теОрии кисЛОт и ОснОВаний
В ОрганическОй химии
Резюме
Вопросы для повторения
5. изОмерия
5.1. Структурная изомерия
5.2. Стереоизомерия
5.2.1. Конформационная изомерия
5.2.2. Конфигурационная изомерия
Вопросы для повторения
часть II.
УгЛеВОДОрОДЫ аЛиФатическОгО ряДа
6.2. Общая характеристика алканов
6.3. Способы получения алканов
6.3.1. Природные источники алканов
6.3.2. Промышленные способы
6.3.3. Лабораторные способы
6.4. Электронное строение алканов
6.5. Химические свойства алканов
4
74
75
81
85
86
87
91
98
105
113
114
116
116
118
118
122
143
145
6. ПреДеЛЬнЫе УгЛеВОДОрОДЫ (аЛканЫ) 145
6.1. Нахождение в природе
146
147
152
152
153
156
159
162
Стр.4
Содержание
6.5.1. Реакции радикального замещения –
получение замещенных алканов
6.5.2. Окисление алканов
6.5.3. Каталитическая дегидрогенизация
алканов
6.5.4. Изомеризация алканов
Резюме
Вопросы и задания
7.2. Физические свойства и нахождение в природе
7.3. Способы получения алкенов
7.3.1. Дегидрогалогенирование
галогеналканов
7.3.2. Дегидратация спиртов
7.3.3. Дегалогенирование вицинальных
дигалогенидов
7.4. Электронное строение алкенов
7.5. Химические свойства алкенов
7.5.1. Реакции присоединения
7.5.2. Реакции полимеризации
7.5.3. Реакции окисления
7.5.4. Реакции замещения
7.6. Карбены и карбеноиды
Резюме
Вопросы и задания
8. аЦетиЛенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ,
аЛкинЫ
8.1. Номенклатура, изомерия и физические свойства
алкинов
8.2. Способы получения алкинов
8.3. Особенности электронного строения алкинов
8.4. Химические свойства алкинов
8.4.1. Реакции электрофильного присоединения
к алкинам
8.4.2. Реакции нуклеофильного
присоединения
8.4.3. Присоединение водорода
162
171
173
174
174
176
7. аЛкенЫ (ЭтиЛенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ) 178
7.1. Номенклатура и изомерия
179
181
182
182
183
185
185
189
189
211
218
222
223
228
230
233
233
235
238
240
240
246
248
5
Стр.5
Содержание
8.4.4. Реакции окисления
8.4.5. Реакции олигомеризации
8.4.6. Изомеризация алкинов
(А. Е. Фаворский, 1888)
8.4.7. Кислотные свойства алкинов –
получение металлических производных –
ацетиленидов
8.5. Ацетилен в органическом синтезе
Резюме
Вопросы и задания
9. аЛкаДиенЫ
(ДиенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ)
9.1. Классификация
9.2. Сопряженные алкадиены
9.2.1. Получение сопряженных алкадиенов
9.2.2. Особенности сопряженных алкадиенов
9.2.3. Электронное строение сопряженных
алкадиенов. Мезомерный эффект
(π,π-сопряжение)
9.2.4. Химические свойства сопряженных
алкадиенов
9.2.5. Изопреновое звено в природе
Резюме
Вопросы и задания
249
250
252
252
254
255
257
259
259
260
260
262
265
273
287
289
290
6
Стр.6