Siling S.A., Shamshin S.V., Grachev A.B., Tsiganova O.Yu., Yuzhakov V.I., Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovskii S.A., Vitukhnovsky A.G., Averjushkin A.S., Bui Chi Lap. <...> УДК 547.62 К.Л. Овчинников, М.С. Черкалин, А.М. Курманов, Я.В. Садовникова, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 6-АРИЛ-4,5-ДИГИДРО-3(2H)-ПИРИДАЗИНОНОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМ БРОМОМ. <...> ОСОБЕННОСТИ И МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: kolobovav@ystu.ru Исследована реакция дегидрирования 6-арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-онов под действием брома. <...> Показано, что реакция протекает через образование енаминной формы субстрата. <...> Ключевые слова: дегидрирование, квантово-химические расчеты, енол, енамин 6-Арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-оны под действием некоторых реагентов (тионилгалогенидов в бензоле [1], N-бромсукцинимида в ДМСО [2], диоксида селена в этаноле [3], хлорида меди (II) в ацетонитриле [4], раствора брома в ледяной уксусной кислоте [5]) дают соответствующие 6-арил-3(2H)-пиридазиноны (схема 1). <...> Ar N N H Схема 1 Scheme 1 Нередко этот процесс сопровождает другие реакции, в частности электрофильное замещение в ароматическом кольце – сульфохлорирование [6] или бромирование [7]. <...> Настоящая работа посвящена определению закономерностей протекания дегидрирования 36 O Ar N N H O 4,5-дигидро-3(2H)-пиридазинонового фрагмента под действием брома и обсуждению возможного механизма этой реакции. <...> При изучении взаимодействия хлорсульфоновой кислоты с 6-арил-4,5-дигидропиридазин3(2H)-онами [6] нами была замечена сильная зависимость реакционной способности субстратов в реакции дегидрирования от имеющихся заместителей в ароматическом кольце. <...> В частности наблюдалось резкое снижение реакционной способности при введении в ароматическое кольцо сильного акцептора электронов – сульфогруппы. <...> Для установления зависимости реакционной способности дигидропиридазинонов от их строения нами был использован методика конкурентного проведения реакции дегидрирования. <...> При исследовании была использована серия 6арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-онов с различными <...>