УДК 547.736 И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков НЕОБЫЧНЫЕ ПРОДУКТЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ 3-ЦИАНО-2(1Н)-ПИРИДИНТИОНОВ И ТИЕНОПИРИДИНЫ НА ИХ ОСНОВЕ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Взаимодействием хлорацетилхлорида с избытком N-метилэтаноламина синтезирован продукт двойного N- и О-ацилирования. <...> Использование последнего в реакциях с 3-циано-2(1Н)-пиридинтионами позволяет получить необычные продукты алкилирования, которые в условиях реакции Торпа тиено[2,3-b]пиридины. <...> Циглера циклизуются в соответствующие Ключевые слова: хлорацетилхлорид, N-метилэтаноламин, 3-циано-2(1Н)-пиридинтион, алкилирование, реакция ТорпаЦиглера 3-Циано-2(1Н)-пиридинтионы – важный класс гетероциклических соединений, являющихся превосходными базовыми соединениями для тонкого органического синтеза [1]. <...> В частности, они широко используются для синтеза 2-алкил (арил, гетарил)тиопиридинов, которые, в свою очередь, посредством циклизации по Торпу Циглеру приводят к соответствующим 3-аминотиено-[2,3-b]пиридинам [2], нашедшим применение в различных областях тонкого органического синтеза, химии красителей, химии физиологически активных веществ: бактерицидов, гербицидов, дефолиантов и десикантов [3, 4]. <...> Обычно, алкилирование пиридинтионов проводят алкилгалогенидами, а также амидами и эфирами хлоруксусной кислоты [1]. <...> Взаимодействием хлорацетилхлорида с избытком N-метилэтаноламина в среде абсолютного бензола нами был получен продукт двойного N- и О-ацилирования N-метилэтаноламина I (схема 1): O Cl Cl + 2 HN OH O Cl Схема 1 Scheme 1 ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Cхема 2 Scheme 2 При добавлении второго эквивалента КОН в реакционную смесь без выделения продуктов III осуществляется циклизация последних в соответствующие 3-амино-4,6-диметил-5-R-тиено[2,3b]пиридин-2-карбоксамиды IVa-с (cхема 2). <...> Таблица 1 Физико-химические характеристики синтезированных соединений I, III-IVа-с Table <...>