Обнаружено, что некоторые из полученных соединений проявляют противогистаминные свойства и способность эффективно блокировать кальциевые каналы. <...> Однако, 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3b]индолы не активны по отношению к серотониновым 5-НТ6 рецепторам. <...> Указанные биологические свойства в значительной мере зависят от природы и количества заместителей в положениях 2-, 6- и 9- гетероциклической системы. <...> Cтроение полученных соединений подтверждено данными 1Н ЯМР спектроскопии и LCMS. <...> Ключевые слова: 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы, производные, синтез, антигистаминные свойства, серотониновые рецепторы Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,3-b]индолы (АИ) являются структурными аналогами 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3b]индолов, проявляющих исключительно широкий спектр биологической активности [1,2] и, поэтому, представляющих несомненный интерес для медицинской химии. <...> В настоящем сообщении описаны синтез и биологическая активность неизвестных ранее 6бензил-АИ 4-6, 12, 13 и 6-пиридинилметил-АИ 7, 9, 10 – структурных аналогов 2,3,4,5-тетрагидро1Н-пиридо[4,3-b]индолов, известных антагонистов гистаминных Н1 рецепторов [6-9]. <...> При получении АИ 5, 6 мы действовали на 2-ВОС-АИ 3{1-3} гидридом натрия в среде ДМФА 2 N R1 R2 N и алкилировали бензилхлоридом образующиеся in situ азепиноиндол-6-ил-анионы. <...> Используя 2-ВОС-АИ 3{1-3} и хлорметилпиридины, в условиях, аналогичных описанным выше, мы с высоким (75-85%) выходом получили соответствующие 2-ВОС-6-пиридинилметил-АИ 7{1-9} (схема 3). <...> Восстановление АИ 7{1-9} LiAlH4 в условиях, подобранных нами для 6-бензилпроизводных 4{1-3}, привело к трудноразделимым смесям, содержащим продукты более глубокого восстановления. <...> Так, хроматографически, с выходом 28%, нами, в виде дигидрохлорида выделен 2,9диметил-6-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-илметил)-АИ 8 (схема 3), ароматизированный кипячением в ксилоле, в присутствии Pd/C и нитробензола в 2,9-диметил-6-(пиридин-4-илметил)-АИ 9{6}. <...> Препаративно более удобным оказался двухстадийный путь синтеза 2 <...>