43 В.Ю. Орлов, Д.А. Базлов, В.В. Ганжа, А.Д. Котов, Н.В. Коновалова ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ВОДОРОДА В НИТРОАРЕНАХ КАРБАНИОНАМИ АРИЛАЦЕТОНИТРИЛОВ (Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова) e-mail: bazlov@bio.uniyar.ac.ru Рассмотрены закономерности реакции нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов. <...> На основе данных квантовохимического моделирования сделано предположение о том, что направление замещения определяется стадией переноса атома водорода хиноидного ядра на нитрогруппу. <...> Реакции ароматического нуклеофильного замещения водорода являются эффективным методом функционализации электронодефицитных аренов, так как исключают необходимость введения в ароматическое ядро галогенов или других групп с целью их дальнейшего замещения нуклеофилами различной структуры [1,2]. <...> Целенаправленное использование данного метода невозможно без обобщения накопленного экспериментального материала и изучения механизма процесса - совокупности элементарных стадий, из которых складывается превращение исходных реагентов в конечные продукты. <...> Однако выявление указанных характеристик, за редким исключением, не поддается прямому экспериментальному определению, и поэтому требует привлечения методов квантовохимического моделирования. <...> Изучаемый нами процесс взаимодействия нитроаренов с арилацетонитрилами протекает в спиртах в присутствии большого избытка гидроксида калия или натрия и является одним из примеров окислительного нуклеофильного замещения водорода. <...> Избыток гидроксида щелочного металла необходим для генерации нуклеофильной частицы – карбаниона арилацетонитрила. <...> 9 CN Y Ar CN Y=Hlg Ar -CN Y NC Ph NC C N O + H2O 5 N O + H2O C NC Ph 6 CN X N O Ar NC Ph C Особенностью данной реакции является ее высокая региоселективность. <...> Для пара-замещенных нитроаренов происходит нуклеофильное замещение только водорода в орто-положении к нитрогруппе. <...> В тоже время, для нитроаренов <...>