Образование и реакционная способность органических производных сульфонильной серы и родственные реакции. <...> УДК 547.473.2 А.В. Колобов, С.Т. Панфилов, Е.Р. Кофанов СИНТЕЗ 2-ЭКЗО-(4-НИТРОФЕНИЛТИО)-5-OКCO-4-ОКСАТРИЦИКЛО[4.2.1.03,7]НОНАН-9ЭНДО-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: kofanover@ystu.ru цикло[4.2.1.03,7]нонан-9-эндо-карбоновой кислоты из фенилсульфенхлорида и 4-нитрофенилсульфенхлорида. <...> Разработаны методики получения 2-экзо-(4-нитрофенилтио)-5-oкco-4-оксатриоксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоновой кислоты привлекли наше внимание как полупродукты в синтезе соответствующих аминокислот. <...> Последние, ранее не описанные соединения, представляют интерес при поиске новых биологически активных препаратов. <...> Другим направлением является исследование полученных аминокислот в качестве мономеров для гомополиконденсации. <...> Нитропроизводные 2-фенилтио-5-oкco-4Несмотря на достаточно большое количество публикаций, посвящѐнных присоединению сульфенгалогенидов к производным норборнена, систематические данные, позволяющие выбрать оптимальные условия проведения конкретной реакции, как правило, отсутствуют. <...> Известно, что в широком диапазоне условий реакция присоединения сульфенгалогенидов к производным эндиковой кислоты или еѐ трансХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 том 50 вып. <...> Так, реакция 2,4-динитросульфенхлорида с эндиковой кислотой описана ещѐ в работах шестидесятых годов прошлого века [1, 2]. <...> ArS COOR O 1 O 2 O O Однако из продуктов 1, 2 надѐжно охарактеризованы лишь последние: 2-экзо-фенилтио-5oкco-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-экзо-карбоновая кислота [3,4], метиловые эфиры 2- экзо-(4нитрофенилтио)- и 2-экзо-(2-нитрофенилтио)-5oкco-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-экзо-карбоновой кислоты [5]. <...> 2.1.03,7]нонан-9-эндо-карбоновой кислоты (НЭК) является взаимодействие эндиковой кислоты с 4нитрофенилсульфенхлоридом: O O N+ SCl + COOH COOH O O N+ S COOH O НЭК O Поскольку эндиковая кислота плохо растворима в неполярных органических растворителях <...>