Кемеровская государственная
медицинская академия
И. А. Балыкова, Г. М. Новикова
Номенклатура органических соединений
Учебное пособие для студентов 2-го курса очного и
заочного отделений фармацевтического факультета
Кемерово
КемГМА
2012
Стр.1
Министерство здравоохранения и социального развития
ГБОУ ВПО Кемеровская государственная медицинская
академия
И. А. Балыкова, Г. М. Новикова
Номенклатура органических соединений
Учебное пособие для студентов 2-го курса очного и
заочного отделений фармацевтического факультета
Кемерово
КемГМА
2012
Стр.3
УДК 577.1(075.8)
ББК 24.2я7
Б 209
Б 209
Балыкова, И. А.
Номенклатура органических соединений: учебное пособие
для студентов 2-го курса очного и заочного отделений
фармацевтического факультета / И. А. Балыкова,
Г. М. Новикова. – Кемерово: КемГМА, 2011. – 196 с.
Учебное пособие содержит обобщённые итоги правил
отечественной номенклатуры органических соединений, которые
являются результатом адаптации к русскому языку международных
правил, разработанных номенклатурными комиссиями ИЮПАК
(Международный союз теоретической и прикладной химии).
Разбираются правила построения названий всех классов
органических соединений, которые входят как основа, в состав
лекарственных средств. Пособие предназначено для внеаудиторной
работы студентов 2-го курса очного и заочного отделений
фармацевтического факультета.
Составлено в соответствии с Государственным образовательным
стандартом подготовки провизоров по специальности 060108
«Фармация» и соответствует программе по органической химии,
утверждённой Всероссийским учебно-методическим центром по
непрерывному медицинскому и фармацевтическому образованию.
«Рекомендовано УМО РАЕ по классическому университетскому
и техническому образованию в качестве учебного пособия для студентов
высших учебных заведений, обучающихся по специальности:
040500 (060108) - «Фармация».
Рассмотрено и рекомендовано к печати заседанием кафедры химии
фармацевтического факультета. Протокол №1 от 30.08.2011.
© Кемеровская государственная медицинская академия, 2012
Стр.4
СОДЕРЖАНИЕ:
Развитие химической номенклатуры
Классификация, номенклатура, структурная изомерия органических
соединений
Классификация органических соединений
Общее понятие о номенклатуре органических соединений
Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы
Составление названия
Радикало-функциональная номенклатура
Ациклические углеводороды (алканы или парафины)
Рациональная номенклатура
Этиленовые углеводороды (алкены, олефины)
Диеновые углеводороды (алкадиены)
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Алициклические соединения (циклоалканы)
Ароматические углеводороды (арены)
Конденсированные полициклические системы
Другие конденсированные полициклические системы
Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
Нитро- и нитрозо- соединения
Аминосоединения (амины)
Соли аминов
Азо- и азоксисоединения
Соли диазония
Спирты
Фенолы.
Тиоспирты (тиолы). Тиофенолы
Сульфоксиды. Сульфоны
Простые эфиры.
Тиоэфиры (сульфиды)
Пероксиды
Альдегиды
Кетоны
Кетены
Ацетали
Тиоальдегиды. Тиокетоны
Оксимы, гидразоны, семикарбазоны
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры и соли
Ангидриды карбоновых кислот
Галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды)
3
5
7
7
10
13
25
27
29
31
33
35
36
38
40
43
44
46
50
51
54
55
58
59
63
66
68
69
72
74
75
79
82
84
85
86
88
94
96
98
Стр.5
Амиды карбоновых кислот
Нитрилы и их производные
Производные двухосновных карбоновых кислот
Гидрокси-, алкокси-, оксокарбоновые кислоты
Аминокарбоновые кислоты
Лактамы
Лактоны
Лактиды
Гидроксамовые и гидроксимовые кислоты
Производные угольной кислоты
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)
«А» - номенклатура
Гетероциклические соединения
Система Ганча-Видмана
Метод построения названий конденсированных циклов
Номенклатура углеводов
Проекции Хеуорса
Продукты восстановления и окисления
Замещённые формы углеводов
Олигосахариды (низкомолекулярные полимеры)
Номенклатура пептидов
Номенклатура нуклеиновых кислот
Нуклеозиды
Нуклеотиды
Терпеновые углеводороды
Терпеновые радикалы
Стероиды
Сердечные гликозиды
Омыляемые липиды
Сложные липиды
Вопросы для самоконтроля
Тестовые задания (итоговый контроль)
Приложения
Список используемой литературы
100
102
104
107
109
110
111
113
113
114
116
123
124
127
130
135
139
140
141
143
146
148
148
151
156
161
162
168
174
176
179
187
195
196
4
Стр.6
РАЗВИТИЕ ХИМИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ
Номенклатура – способ наименования химических веществ,
является основным отличием языка химии от обычных языков.
Отличие номенклатуры заключается в большей важности письменной
формы химического языка по сравнению с устной формой.
Первоначально химические вещества получали тривиальные
названия. По мере накопления веществ увеличивалось и количество
названий химических соединений, но пользоваться ими становилось
всё труднее. Но вплоть до начала XIX века химические вещества
называли по их цвету, запаху, другим свойствам, источнику
получения или способу применения.
Все эти названия не отражали состав вещества или его строение.
Тривиальные названия не содержат единых систематических
принципов номенклатуры; они не выражают строения соединений, а
отражают историю, происхождение вещества и т. д. Но некоторые
тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду
метана все названия углеводородов, начиная от С5
являются
систематическими – корни их производят от греческих числительных
и они имеют общее окончание -ан. Названия первых членов этого
ряда – метан, этан, пропан, бутан – тривиальные, но они имеют общее
для данного ряда окончание -ан.
Рациональная и другие структурные номенклатуры построены по
общему принципу – название соединения должно отражать его
химическое строение.
Каждому химическому соединению присваивали определённое
название, характеризующее его состав. По мнению комиссии,
название должно быть удобно произносимым и не противоречить
духу языка. Эти два основных принципа легли в основу более
поздних систем номенклатуры.
Первые положения по международной номенклатуре
органических соединений были разработаны в 1892г. на конференции
в Женеве (отсюда – «Женевская номенклатура»). Женевская
номенклатура построена по принципам замещения; она предполагала
только одно название для каждого соединения, исключая выбор.
В 1919 г. был создан Международный союз теоретической и
прикладной химии – IUPAC (по-русски ИЮПАК), который, в том
5
Стр.7
H C
H
H
неопентан
H H H
C
H H H
C
C
Ациклические соединения делят на подклассы: насыщенные
(предельные) и ненасыщенные (непредельные). Их характеризует
наличие в цепи углеродных атомов только одинарных связей или
одной или нескольких двойных или тройных связей между
углеродными атомами.
Циклические соединения делят на карбоциклические, в
циклический скелет которых входят только углеродные атомы:
C
H
H
H
циклопентан
циклогексан
И гетероциклические, в циклический скелет которых входит
один или несколько неуглеродных атомов (гетероатомов):
O
N
H пирролидин
O
диоксан
Как карбоциклические, так и гетероциклические соединения
могут быть предельными (насыщенными) соединениями, так и непредельными,
содержащими двойные и тройные связи:
циклобутан
циклопентадиен
N
пиридин
8
S
тиофен
Стр.10
22 н-пентил (н-амил)
23 Изопентил
24 Третпентил
25 Неопентил
26 Деметилаллил
27 Гексил
28 1-метилпентил
29 2-метилпентил
30 4-метилпентил
31 Циклопентил
С5
32 Циклогексил
С6
33 Фенил
С6
34 п-фенилен
35 п-толил
H3C
36 Бензил
CH2
С6
14
Н5
–СН2
–
Н5
–
Н11
–
Н9
–
СН3
H3C
H3C
3C
–СН2
–СН2
–СН2
H CH2
CH3
H3C
H3C
H3C
СН3
3C
H3C
C
CH3
C
C
CH2
–(СН2
(CH2)2
CH CH2
)4
–СН2
H (CH2)3
CH
CH3
H CH
3C
CH3
CH2 CH2 CH2
–
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
–СН2
CH CH2 CH2
–
Стр.16
H3C CH CH CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH3
2,5-диметил-3-изопропилгексан
H3C CH CH2 CH CH CH
CH3
CH3
CH2
H CH3C
CH3
2,3,6-триметил-4-изобутилгептан
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
В середине прошлого века для наименования углеводородов была
предложена номенклатура, отражающая их химическое строение. По
этой номенклатуре предельные углеводороды рассматривают как
производные простейшего углеводорода метана; водородные атомы
которого замещены соответствующими радикалами
CH3
H3C C
CH3
H
триметилметан
H3C
CH3
CH2 C
CH3
CH CH3
CH3
диметил-изопропил-этил-метан
Для составления названия по рациональной номенклатуре
выбирают атом углерода, с которым связаны наиболее простые
радикалы. Затем называют по алфавиту все заместители (радикалы),
указывая их количества, если они одинаковы, и основу названия –
слово «метан».
H3C CH CH2 CH CH2
CH3
H3C
CH2 CH
CH3
CH2
метил-диэтил-метан
31
CH3
H2C CH2 CH3
изобутил-пропил-этил-метан
CH3
CH3
CH3
Стр.33
CH3
CH3
орто-диметилбензол
1,2-диметилбензол
о-ксилол
CH3
CH3
CH3
мета-диметилбензол
1,3-диметилбензол
м-ксилол
CH3
CH3
пара-диметилбензол
1,4-диметилбензол
п-ксилол
Используют и тривиальные названия основных гомологов:
CH3
метилбензол
(толуол)
HC CH2
H3C
1,3,5-триметилбензол
(мезитилен)
CH3
CH
H3C
CH3
CH3
изопропилбензол
(кумол)
винилбензол
(стирол)
CH
H3C
CH3
п-изопропилтолуол
(цимол)
(арил –Ar)
Радикалы называют С6
Н4
– бензилиден; С6
Названия радикалов, образованные от аренов,имеют суффикс –ил
Н5
– фенил; С6
сохранились тривиальные названия.
Н5
–СН2
– бензил; С6
Н5
–СН=
– фенилен (о, м, п). Для некоторых из них
41
Стр.43
мета-крезол
В отечественной номенклатуре часто для гидроксила используют
приставку «гидрокси». Это относится к ОН-производным нафталина,
антрацена, др. конденсированных систем.
OH
OH
1,2-дигидроксибензол
пирокатехин
HO
OH
1,4-дигидроксибензол
гидрохинон
OH
OH
HO
OH
1,3,5-тригидроксибензол
флороглюцин
OH
2-гидроксинафталин
β-нафтол
OH
OH
OH
1,3-дигидроксибензол
резоцин
OH
OH
OH
1,2,3-тригидроксибензол
пирогаллол
OH
1-гидроксинафталин
α-нафтол
1,8-дигидроксинафталин
64
Стр.66
H
N
O
α-пиран
O
γ-пиран
O
O
α-хромон
O
S
тиазин
O
γ-хромон
бензо-γ-пирон
O
бензофуран
O
1,4-бензопиран
N
N
пиримидин
N
N
феназин
H
N
S
тиазин
H
N
S
фенотиазин
126
N
N
пиразин
H
N
O
феноксазин
N
N
пурин
N
N
H
N
O
хроман
N
пиридазин
H
N
N
H
пиперазин
Стр.128
9)
CHO
H
HO
HO
H
OH
H
H
CH2OH
OH
11)
CH2OH
OH
OH
OH
12)
CH2OH
O
OH OH
HO
OH
OH
2. Написать формулы и дать названия по систематической
номенклатуре сахарозы, мальтозы, лактозы.
OH
HOCH2
O
O
OH
HO
OH
13)
O
OH
OH
CH2
O
H
H
HO
HO
10)
CHO
OH
OH
H
CH2OH
H
145
Стр.147
НОМЕНКЛАТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
НУКЛЕОЗИДЫ
Нуклеозидами называют N-гликозиды, образованные
нуклеиновыми основаниями и рибозой (или дезоксирибозой). В
зависимости от природы углеводородного остатка нуклеозиды делят
на рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Их названия строят
как для гликозидов.
NH2
HOCH2
O
N
N
N
N
β-аденинрибофуранозид или
аденинрибозид (аденозин)
OH
OH
Однако чаще используют названия, которые производят от
тривиального названия нуклеинового основания с окончанием
«-идин» у пиримидиновых и «-озин» у пуриновых нуклеозидов.
O
NH
HOCH2
O
N
O
β-урацилрибофуранозид или
урацилрибозид
(уридин)
OH
OH
148
Стр.150
В названиях стероидов встречаются специальные структурные
префиксы. В этом названии два циклоалкана связаны одним атомом
углерода, такое соединение представляет собой спиран.
H3C
CH3
CH3
H
H
H
H
Соединение -5β,22β-спиростан. Эта структура является основой
соласодина-аглюкона-глюкоалкалоида из послена птичьего из которого
получают кортизон-гормон коры надпочечников.
Префикс «секо» (от латинского secure – разрезанный) указывает
на разрыв одной связи кольца с добавлением по одному атому
водорода в обоих концах обрыва.
Нумерация исходного стероида при этом сохраняется:
H3C
CH3
CH3
21
20
22
23
27
24
H3C
HO
холестатриен-5,7(10),22-3β-ол (эргостерин)
эргостерин - предшественник следующих молекул.
28
25
CH3
CH3
26
H O
22
20
H
O
26
23
27
24
25
167
Стр.169
Учебное издание
Балыкова Ирина Алексеевна
Новикова Галина Михайловна
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Разработка макета – Курнапегов Д. С.
Ответственный редактор – Балыкова И. А.
Подписано в печать 12.01.2012.
Тираж 120 экз. Формат 21×30½.
Условных печатных листов 11,4.
Стр.199